3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-ylacetic acid | 151425-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-ylacetic acid
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 151425-46-6
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: YCTPVIMBJHBPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-ylacetic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-{2-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1- [2-氧代-2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基]吡咯烷-2,5-二酮的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了二十二种新的1- [2-氧代-2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基]吡咯烷-2，5-二酮，并测试了其抗惊厥活性。在小鼠中使用标准最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）筛选进行初始抗惊厥筛选。在6 Hz的精神运动性癫痫发作模型中另外测试了几种化合物。应用旋转试验测定神经毒性。除一种化合物外，所有其他分子在至少一种癫痫发作模型中均有效。活性最高的是1-（2-氧代-2- {4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪-1-基}乙基）吡咯烷-2,5-二酮（14），1- {2- [4 -（4-氯苯基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3-甲基吡咯烷-2,5-二酮（17），1- {2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基} -3,3-二甲基吡咯烷-2,5-二酮（23）和3,3-二甲基-1- （2-氧代-2- {4- [3- [三（三氟甲基）苯基]哌嗪-1-基}乙基）吡咯烷-2,5-二酮（26）。这些化合物在6

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.118
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁二酸 、 聚甘氨酸 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  由3-甲基-或3-乙基-3-甲基-2,5-二氧代吡咯烷丁-1-基-乙酸衍生的新酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  本文描述了22种新的3-甲基-和3-乙基-3-甲基-2,5-二氧代-吡咯烷烃-1-基-乙酰胺作为潜在的抗惊厥药的文库的合成。使用最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作模型筛选所有化合物。药物耐受性边缘癫痫发作的6 Hz模型用于研究选定的衍生物。选择了六种酰胺用于在滋补性疼痛的福尔马林模型中对其抗伤害感受活性进行药理学表征，并评估了小鼠的局部麻醉活性。药理学数据表明整个临床前癫痫发作模型具有广泛的活性。化合物10（ED 50  = 32.08 mg / kg，MES测试）和9（ED 50  = 40.34 mg / kg，sc PTZ试验）显示出最高的效力。这些化合物显示出比临床上相关的抗癫痫药苯妥英，ethosuximide或丙戊酸更好的安全性。几种分子显示出抗伤害感受和局部麻醉的特性。体外放射性配体结合研究表明，对钠和钙通道的影响可能是基本的作用机制之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.026