(2-(4-formylphenyl)ethynyl)ferrocene | 872555-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-formylphenyl)ethynyl)ferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;4-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)benzaldehyde;iron(2+)
• CAS: 872555-00-5
• 化学式: C₁₉H₁₄FeO
• 分子量: 314.167
• InChiKey: IEPDLXNVSISVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-formylphenyl)ethynyl)ferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到C₁₉H₁₆FeO
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-低聚（苯甲酸酯亚乙炔基）-全吡咯烷二单元和三单元的合成和光物理性质。对光伏电池的影响

  摘要：

  通过应用逐步方法，通过Sonogashira反应选择性地合成了一系列的全吡咯烷酮共轭的桥二茂铁或三氮烯低聚物。该桥由1、2和3个苯甲撑乙炔基单元（BzE）构成，并带有三氮烯（Et 2 N 3）或二茂铁作为端基，提供C60-2PEN 3和C60-3PEN 3二元体以及C60-1PEFe，C60-2PEFe和C60-3PEFe三合一。DQF-COSY，HETCOR，1 H和13C NMR和MALDI-TOF表征清楚地证实了预期的分子结构。富勒吡咯烷低聚物的吸收光谱与单个光谱的总和不匹配：N-甲基富勒咯烷（NMF）和BzEs，表明两个基团在基态之间存在电子相互作用。在用NMF官能化后，BzE的荧光被强烈淬灭，这可能表明能量或电子从π-桥从作为电子供体的三氮烯或二茂铁传递到全吡咯烷电子受体。后一过程通过循环伏安法证实。电子接受基团的强度以C60-吡咯烷>苯甲酸酯的顺序在阳极上增加氧化电位，或在阴极

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.040
• 作为产物：
  描述：

  tributylstannylethynylferrocene 、 对溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 反应 5.0h， 以75.4 mg的产率得到(2-(4-formylphenyl)ethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• Design and synthesis ethynyl ferrocene-based multifunctional chemosensors for fluoride anion
  作者：Hongyuan Fu、Yizhong Shi、Jian You、Tingting Hao、Tao Wang

  DOI：10.1007/s11164-019-03808-1

  日期：2019.6

  (Fc-Cz-An) and 2-((10-ethyl-7-(ferrocenylethynyl)-10H-phenothiazin-3-yl) methylene)hydrazine-1-carboxamide (Fc-PTZ-An). The recognition abilities of the semicarbazide derivative Fc-X-Ans for several anions were evaluated from visible absorption spectra, 1H NMR, and electrochemical technique.

  为了利用具有长共轭结构的新型基于二茂铁的小分子作为可见光和电化学多通道化学传感器，通过Sonogashira偶联反应合成了四个共轭二茂铁乙炔基氨基脲化合物（Fc-X-An）。合成的Fc-X-Ans是2-（4-（二茂铁基乙炔基）亚苄基）肼-1-羧酰胺（Fc-Ph-An），2-（（5-（二茂铁基乙炔基）噻吩-2-基）亚甲基）肼- 1-羧酰胺（Fc-Thie-An），2-（（9-乙基-6-（二茂铁基乙炔基）-9H-咔唑-3-基）亚甲基）肼-1-羧酰胺（Fc-Cz-An）和2- （（10-乙基-7-（二茂铁基乙炔基）-10H-吩噻嗪-3-基）亚甲基）肼-1-甲酰胺（Fc-PTZ-An）。从可见吸收光谱中评估了氨基脲衍生物Fc-X-Ans对几种阴离子的识别能力，11 H NMR和电化学技术。
• Meso-tetrakis(ferrocenylethynylphenyl) porphyrins: Synthesis and properties
  作者：Rajneesh Misra、Prabhat Gautam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.006

  日期：2015.1

  We report the synthesis of meso-tetrakis(ferrocenylethynylphenyl) porphyrins P1, P2 and the zinc derivative ZnP2. The photophysical and electrochemical properties of these porphyrins show substantial donor-acceptor interaction. The computational studies reveal that the para-linkage of the ferrocenyl unit in porphyrin P1 provides better pi-conjugation compared to meta-linkage in porphyrin P2, which results in low HOMO-LUMO gap and red shifted absorption. The porphyrin P2 and ZnP2 show better thermal stability compared to the porphyrin P1. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and electrochemical, linear and third-order nonlinear optical properties of ferrocene-based D-π-A dyes as novel photoredox catalysts in photopolymerization under visible LED irradiations
  作者：Weixiang Han、Yizhong Shi、Tanlong Xue、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.023

  日期：2019.7

  Four ferrocene-based D-pi-A dyes with effective intramolecular charge transfer (ICT) properties are designed and synthesized. These dyes can be used as new photoredox catalysts in free radical photopolymerization under soft blue and green LED irradiations. Different pi-conjugation bridge molecules contained in the molecular structures have been shown to affect the photoreactivities of the synthesized dyes in the photoinitiating systems. The UV-Vis absorption, electrochemical, and third-order nonlinear optical properties are investigated. Experimental results are completed with theoretical calculations to gain further insight into the ICT of the dyes with different pi-conjugation bridge molecules. A good correlation of the pi-conjugation bridge molecule changes of the dyes with the experimental results is established.