2-propargyloxybenzyl chloride | 153034-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propargyloxybenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1-(chloromethyl)-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 153034-38-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: FTEZXKMVBSHBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyloxybenzyl chloride 在 Amberlite 401 ion exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(propargyloxy)benzyl alcohol 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-propargyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成反应的立体加速

  摘要：

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88037-6

文献信息

• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOUNDS COMPRISING A PROPARGYL GROUP FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIOORTHOGONAUX COMPRENANT UN GROUPE PROPARGYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017199028A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A method of preparing an active agent or a salt thereof from a prodrug first compound (1) comprising a propargyl group connected to an oxygen that is directly or indirectly connected to the active agent is provided, wherein the bond between the propargyl group and the oxygen is cleaved by reacting the first compound with palladium or gold, thereby releasing the active agent. Prodrug compositions suitable for use in the method are also provided.

  提供一种从前体第一化合物（1）中制备活性剂或其盐的方法，该化合物包括与直接或间接连接到活性剂的氧原子相连接的丙炔基，其中通过将第一化合物与钯或金反应来断裂丙炔基和氧之间的键，从而释放活性剂。还提供了适用于该方法的前体药物组合物。