6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,3-diphenylquinoxaline | 1300643-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,3-diphenylquinoxaline
• 英文别名: Tert-butyl-[(2,3-diphenylquinoxalin-6-yl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1300643-47-3
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂OSi
• 分子量: 550.775
• InChiKey: XGSCPAYITVPNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,3-diphenylquinoxaline 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化喹喔啉的配体控制的高度区域选择性和不对称加氢反应

  摘要：

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。

  DOI：

  10.1002/anie.201100008
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-diphenylquinoxaline 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物催化喹喔啉的配体控制的高度区域选择性和不对称加氢反应

  摘要：

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。

  DOI：

  10.1002/anie.201100008

文献信息

• Ligand-Controlled Highly Regioselective and Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Slawomir Urban、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201100008

  日期：2011.4.11

  Inflating flat bicycles: Proper choice of the N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand in Ru NHC complexes allows the completely regioselective ligand‐controlled hydrogenation of either the heterocyclic or the carbocyclic ring of a substituted quinoxaline in quantitative yields. Chiral NHC ligands allow the challenging asymmetric hydrogenation of the carbocyclic ring of quinoxalines, yielding enantioenriched

  充气平底自行车：在Ru NHC络合物中正确选择N-杂环卡宾（NHC）配体可实现定量产率的取代喹喔啉杂环或碳环的完全区域选择性配体控制的氢化。手性NHC配体允许对喹喔啉的碳环进行具有挑战性的不对称加氢反应，产生对映体富集的5,6,7,8-四氢喹喔啉，对映体比例高达94：6。