1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea | 1152131-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-urea；1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)urea
• CAS: 1152131-62-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClF₃N₂O₂
• 分子量: 420.818
• InChiKey: VNASUCBSAJVWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  一种索拉非尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种索拉非尼(结构式如下)及其甲苯磺酸盐的制备方法，该方法以对硝基苯酚为原料，通过苄基保护、还原、缩合、脱苄、偶联和成盐这几个步骤合成索拉非尼。该制备方法步骤少，产率高，成本低，环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105646340A
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  一种索拉非尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种索拉非尼(结构式如下)及其甲苯磺酸盐的制备方法，该方法以对硝基苯酚为原料，通过苄基保护、还原、缩合、脱苄、偶联和成盐这几个步骤合成索拉非尼。该制备方法步骤少，产率高，成本低，环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105646340A

文献信息

• [EN] NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI INHIBENT LES PROTÉINES KINASES ET LES HISTONES DÉSACÉTYLASES
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009063054A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及公式I的双功能化合物或其药用可接受的盐或溶剂A-L-B（I），其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据公式（I）的双功能化合物可用于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病。
• NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES
  申请人：Bar Thomas

  公开号：US20110065734A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及一种式I的双功能化合物或其药学上可接受的盐或溶剂A-L-B(I)，其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据式（I）的双功能化合物对于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病非常有用。
• Novel 2‐oxo‐2‐phenylethoxy and benzyloxy diaryl urea hybrids as VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, and anticancer evaluation
  作者：Iman A. Y. Ghannam、Ahmed M. El Kerdawy、Marwa M. Mounier、Mahmoud T. Abo‐elfadl、Islam H. Ali

  DOI：10.1002/ardp.202200341

  日期：2023.2

  (VEGFR-2) kinase inhibitory activities. The p-chloro-m-trifluoromethyl diaryl urea benzyloxy derivatives 7e–i and the p-methoxydiaryl urea benzyloxy derivatives 7k, 7l, and 7n were found to be the most active compounds as VEGFR-2 inhibitors in the benzyloxy series 7, with an IC50 range of 0.09–4.15 µM. In the 2-oxo-2-phenylethoxy series 6, compounds 6e–g and 6i were reported with IC50 values of 0.94, 0.54

  合成了两个系列的二芳基脲衍生物，6a-k和7a-n。所有新合成的化合物都通过 SRB 测定法针对 NCI（美国）癌细胞系进行了测试。对氯间三氟甲基苯基衍生物6e–g和7e–g显示出最强的细胞毒活性，GI 50值范围为 1.2–15.9 µM 。此外，7g对氟苄氧基二芳基脲衍生物在 MTT 测定中显示出对八种癌细胞系最有效的细胞毒性，IC 50值低于 5 µM。化合物6a–k和7a–n测试了它们的血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 激酶抑制活性。发现对氯间三氟甲基二芳基脲苄氧基衍生物7e –i和对甲氧基二芳基脲苄氧基衍生物7k、7l和7n是苄氧基系列7中作为 VEGFR-2 抑制剂最具活性的化合物，具有IC 50范围为 0.09–4.15 µM。在 2-oxo-2-phenylethoxy 系列6中，化合物6e–g和6i的 IC 50值分别为 0.94、0.54、2.71 和 4.81
• Novel bifunctional compounds which inhibit protein kinases and histone deacetylases
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2060565A1

  公开（公告）日：2009-05-20

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates         A-L-B     (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及式 I 的双官能团化合物或其药学上可接受的盐或溶解物 A-L-B (I) 其中 A 是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制分子，L 是单键或连接基团，B 是蛋白激酶抑制分子。根据式（I）的双功能化合物可用于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与细胞异常生长有关的疾病。