1-t-butyl-2-methyladamantane | 66966-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-t-butyl-2-methyladamantane
• 英文别名: 1-t-Butyl-2-methyladamantan；1-tert-butyl-2-methyladamantane
• CAS: 66966-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: WMICPXSOZFMNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-chloro-1-iodo-2-methyladamantane 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到1-(2-methyl-1-adamantyl)-2-methyleneadamantane
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的生成和反应性

  摘要：

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.549