H-D-gGlu(OtBu)-Lys(Boc)-OMe | 1054640-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-gGlu(OtBu)-Lys(Boc)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(4R)-4-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1054640-05-9
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₇
• 分子量: 445.557
• InChiKey: QFTFRGUZXUFRLA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-gGlu(OtBu)-Lys(Boc)-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(propionyl)thiolactyl-D-Glu-γ-L-Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase

  摘要：

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。

  DOI：

  10.1039/b200921h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid 在 palladium dichloride 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 H-D-gGlu(OtBu)-Lys(Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase

  摘要：

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。

  DOI：

  10.1039/b200921h

文献信息

• Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase
  作者：Ross L. Harding、Joanne Henshaw、Joannah Tilling、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b200921h

  日期：2002.7.11

  MurNAc-L-amidase is one of a family of peptidoglycan hydrolases which catalyses the breakdown of bacterial peptidoglycan. Analogues of the peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu containing S-thiolactic acid in place of L-alanine were synthesised as thioester substrates for this enzyme. Triphenylmethanethiol was used to develop a stereoselective synthesis of S-thiolactic acid, which was elaborated synthetically into MurNAc-dipeptide analogues. MurNAc-S-thioacetyl-N-propylamide 13 and MurNAc-S-thiolactyl-2R-alaninamide 16 were found not to be substrates for recombinant MurNAc-L-Ala amidases CwlA from Bacillus subtilis and Ply21 from bacteriophage TP21, however, turnover of tripeptide thioester S-propionylthiolactyl-γ-D-Glu-L-Lys-OMe 21 was observed using amidase Ply21. Therefore, recognition of the amino acid at position 3 of the pentapeptide sidechain appears to be important for enzymatic turnover.

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。