7-chloro-3-nitrocoumarin | 1310720-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 7-chloro-3-nitro-2H-chromen-2-one；7-chloro-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 1310720-37-6
• 化学式: C₉H₄ClNO₄
• 分子量: 225.588
• InChiKey: HVPHOLCDFMMYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-nitrocoumarin 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Glob反应构建五环lamellarin骨架：在Lamellarins H和D的全合成中的应用

  摘要：

  据报道，在密封管中通过3-硝基香豆素和罂粟碱的碱促进的Grob型偶联有效地构建了苯基取代的香豆素-吡咯-异喹啉-稠合的五环。该反应进一步应用于三个线性步骤中的层状蛋白H和八个线性步骤中的层状蛋白D的总合成，总产率分别为31％和14％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01061
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 、 硝基乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到7-chloro-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  反应性在合成lamellarin和8-氧代小ber碱衍生物中的应用：芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱的光化学性质研究

  摘要：

  观察到二氢异喹啉和3-硝基香豆素之间的独特的差异反应性，并被用于在酸催化或碱促进的条件下有效构建薄片蛋白及其异构体苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物。此外，发现这些制备的在苯并呋喃部分上带有给电子取代基的芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物是台式稳定的，但对光敏感，当暴露于可见光下时可发生氧化性开环反应，得到相应的酮产物。在有氧条件下发光。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.042

文献信息

• Diastereoselective Three-Step Route to o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol and Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol Derivatives from Salicylaldehydes
  作者：Daniela Lanari、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/ejoc.201001476

  日期：2011.5

  Initially 3-acetylcoumarins were prepared in the absence of solvent using a solid base catalyst such as PS-TBD. In the second step, the Diels-Alder reactions of 3-nitrocoumarins and 3-acetylcoumarins under thermal conditions or in the presence of hafnium chloride yielded the corresponding tetrahydrobenzo[c]chromenones. The final part of the work was dedicated to the transformation of nitro-tetrahy

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。
• Lewis acid-controlled divergent condensation of 1,1-bis(methylthio)-2‑nitroethylene and salicylaldehydes for the synthesis of 3-nitrocoumarins and 4H-chromenes
  作者：Li Han、Xiaocao Quan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154080

  日期：2023.3

  An efficient Lewis acid-controlled divergent synthesis of 3-nitrocoumarins and 4H-chromenes under mild conditions has been developed. The corresponding 3-nitrocoumarin products were obtained in moderate to excellent yields through FeCl3-catalyzed annulation of 1,1-bis (methylthio)-2‑nitroethylene with various salicylaldehydes, while 4H-chromene products were afforded by using BF3·OEt2 as catalyst with

  已开发出一种在温和条件下有效的路易斯酸控制发散合成 3-硝基香豆素和 4 H-色烯的方法。FeCl 3催化1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯与各种水杨醛环化得到相应的3-硝基香豆素产物，收率中等，而4 H-色烯产物通过BF 3 ·OEt得到2作为具有相同起始原料的催化剂。