3-hydroxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 6925-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propionat；Ethyl 3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 6925-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: SAZZQZLNJHRMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-47 °C
• 沸点：
  184-186 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-hydroxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester 生成 3-(2-Nitro-phenyl)-3-trimethylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  AYI A. I.; REMLI M.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 6, 559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到3-hydroxy-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环保无金属 脱羧醛醇 和 曼尼希反应

  摘要：

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。

  DOI：

  10.1039/b915681j

文献信息

• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Winograd; Wul'fson, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 97
  作者：Winograd、Wul'fson

  DOI：——

  日期：——