(2R,5S)-benzyl 2-(5,5-diethoxy-4-oxoheptyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1260521-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-benzyl 2-(5,5-diethoxy-4-oxoheptyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1260521-99-0
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₇
• 分子量: 477.598
• InChiKey: VTFXGROAOGIUAN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-benzyl 2-(5,5-diethoxy-4-oxoheptyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以49%的产率得到methyl 2-((2S,5S)-5-(5,5-diethoxy-4-oxoheptyl)pyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B

  摘要：

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.

  DOI：

  10.3987/com-10-12010
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-benzyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 草酰氯 、 乙醇 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.42h， 生成 (2R,5S)-benzyl 2-(5,5-diethoxy-4-oxoheptyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B

  摘要：

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.

  DOI：

  10.3987/com-10-12010