2,2-Bis(allyloxymethyl)butyl 4-azidobutanoate | 1218771-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Bis(allyloxymethyl)butyl 4-azidobutanoate
• 英文别名: 2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)butyl 4-azidobutanoate
• CAS: 1218771-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: VUPCNIHMDXFUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁酸 、 三羟甲基丙烷二烯丙基醚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 2,2-Bis(allyloxymethyl)butyl 4-azidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to high-throughput microarrays using thiol-ene chemistry

  摘要：

  微阵列技术在各种生物医学应用（如 DNA 芯片、蛋白质和细胞微阵列）中对加快大型材料库的研究极为有用。在细胞微阵列的开发过程中，在坚硬的玻璃基底上采用传统的高通量打印策略和非共价附着方法是有局限性的。我们开发了一种简便的策略，利用巯基烯化学方法在水凝胶基底表面嵌入多功能高通量微阵列。这种用户友好型方法为在聚乙二醇基水凝胶表面固定肽和染料等生物活性分子和诊断分子组合提供了一个平台。巯基烯化学的稳健性和正交性允许以快速可靠的方式采用一系列共价附着策略，并展示了附着活性分子的两种互补策略。许多片上实验室应用使用微阵列对一系列材料（包括 DNA 和蛋白质等生物大分子以及活细胞）进行高通量筛选。为了解决传统印刷微阵列的一些局限性，研究人员现在开发出了基于水凝胶的坚固系统，该系统具有硫醇烯化学性质，能够以正交的方式实施不同的共价连接策略。

  DOI：

  10.1038/nchem.478

文献信息

• A versatile approach to high-throughput microarrays using thiol-ene chemistry
  作者：Nalini Gupta、Brian F. Lin、Luis M. Campos、Michael D. Dimitriou、Sherry T. Hikita、Neil D. Treat、Matthew V. Tirrell、Dennis O. Clegg、Edward J. Kramer、Craig J. Hawker

  DOI：10.1038/nchem.478

  日期：2010.2

  Microarray technology has become extremely useful in expediting the investigation of large libraries of materials in a variety of biomedical applications, such as in DNA chips, protein and cellular microarrays. In the development of cellular microarrays, traditional high-throughput printing strategies on stiff, glass substrates and non-covalent attachment methods are limiting. We have developed a facile strategy to fabricate multifunctional high-throughput microarrays embedded at the surface of a hydrogel substrate using thiol-ene chemistry. This user-friendly method provides a platform for the immobilization of a combination of bioactive and diagnostic molecules, such as peptides and dyes, at the surface of poly(ethylene glycol)-based hydrogels. The robust and orthogonal nature of thiol-ene chemistry allows for a range of covalent attachment strategies in a fast and reliable manner, and two complementary strategies for the attachment of active molecules are demonstrated. Many lab-on-a-chip applications use microarrays for the high-throughput screening of a range of materials, including biomolecules such as DNA and proteins, as well as living cells. To address some of the limitations of traditional printed microarrays, researchers have now developed robust hydrogel-based systems with thiol-ene chemistry that enables different covalent attachment strategies to be implemented in an orthogonal fashion.

  微阵列技术在各种生物医学应用（如 DNA 芯片、蛋白质和细胞微阵列）中对加快大型材料库的研究极为有用。在细胞微阵列的开发过程中，在坚硬的玻璃基底上采用传统的高通量打印策略和非共价附着方法是有局限性的。我们开发了一种简便的策略，利用巯基烯化学方法在水凝胶基底表面嵌入多功能高通量微阵列。这种用户友好型方法为在聚乙二醇基水凝胶表面固定肽和染料等生物活性分子和诊断分子组合提供了一个平台。巯基烯化学的稳健性和正交性允许以快速可靠的方式采用一系列共价附着策略，并展示了附着活性分子的两种互补策略。许多片上实验室应用使用微阵列对一系列材料（包括 DNA 和蛋白质等生物大分子以及活细胞）进行高通量筛选。为了解决传统印刷微阵列的一些局限性，研究人员现在开发出了基于水凝胶的坚固系统，该系统具有硫醇烯化学性质，能够以正交的方式实施不同的共价连接策略。