2-butenyl azide | 89124-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-butenyl azide
• 英文别名: Crotyl-azid；γ-Methyl-allylazid；1-azido-but-2-ene；1-Azidobut-2-ene
• CAS: 89124-85-6
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: GXFIHCVXTMPULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butenyl azide 、 亚磷酸三乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.22h， 以69%的产率得到diethyl but-2-en-1-ylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下合成氨基磷酸酯的高效、无催化剂和无溶剂施陶丁格亚磷酸酯反应

  摘要：

  摘要 一种高效、无催化剂和无溶剂的方案已被开发用于合成氨基磷酸酯。该方法可用于在室温下从多种起始材料（包括芳基/苄基和烷基叠氮化物）合成氨基磷酸酯。该合成方法简单、选择性好、产率高、反应时间特别短。该过程涉及温和的反应条件，允许在开发的方案中使用敏感的官能团和保护基团，这具有很大的优势，并且可以为构建具有生物学和药用重要性的更复杂的杂环连接的氨基磷酸酯系统提供有价值的参考。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2056851
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-butenyl azide
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中由卤化物有效合成氨基磷酸酯

  摘要：

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.003

文献信息

• Spiropyrazolines from tandem reaction of azides and alkyl vinyl ketones
  作者：Chia-Hsi Yang、Lang-Tone Lee、Jun-Hao Yang、Yu Wang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89566-1

  日期：1994.1

  Spiropyrazolines are obtained from the the tandem reactions of one molecular of azide and three molecules of alkyl vinyl ketone. There are two types of structures in these products: One of them has an intramolecular hydrogen bond the hydroxyl proton and the acetyl oxygen, while the other has none.

  螺吡唑啉是从一分子叠氮化物和三分子烷基乙烯基酮的串联反应获得的。这些产品有两种类型的结构：一种具有分子内氢键，羟基质子和乙酰氧，而另一种则没有。
• One pot multiple-steps reactions of allyl azide and alkenes carrying electron-withdrawing groups
  作者：Chia-Hsi Yang、Huang-Jang Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60613-5

  日期：1993.6

  The reaction of acrylate or acrylonitrile with alkyl or phenyl azide was studied by L'abbe et. al..1 Therein, product (2a) from Michael addition of DELTA2-1,2,3-triazoline 1 to acrylate, or products (5a, 5b and 5c) involving isomerization of triazoline to diazoacetate followed by intermolecular [3+2] cycloaddition of diazoacetate and another molecule of acrylate or acrylonitrile (1-->3-->4-->5) were obtained.