7-hydroxy-8-methoxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one | 1211944-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methoxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-methoxy-4-propylchromen-2-one
• CAS: 1211944-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: AQJZNJNIPJYGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methoxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到7-acetonyloxy-8-methoxy-4-propylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氧代烷氧基）香豆素：一系列取代的香豆素的合成和抗炎活性

  摘要：

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2173
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基间苯二酚 、 丁酰乙酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以89%的产率得到7-hydroxy-8-methoxy-4-propyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型7-羟基香豆素衍生物的合成及抗炎作用

  摘要：

  使用高氯酸作为缩合剂，使用不同取代的间苯二酚，通过Pechmann环化合成了许多7-羟基香豆素。所有化合物均已通过分析和光谱方法表征。用LPS诱导的J774巨噬细胞中的炎症测试了抗炎特性。通过蛋白质印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过亚硝酸盐测定法测定NO，通过ELISA分析测定IL-6。被测试的7-羟基香豆素中有15种也抑制IL-6的产生，但是它们都没有对COX-2的表达产生任何重要的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.052