2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole) | 1620583-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole)
• 英文别名: meso-(3-phenylpropyl)dipyrromethane
• CAS: 1620583-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: BMHZWZLPWBQYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 吡咯 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化离子液体催化在水性介质中绿色合成二吡咯甲烷†

  摘要：

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01953b

文献信息

• Green synthesis and anti-inflammatory studies of a series of 1,1-bis(heteroaryl)alkane derivatives
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Surisa Tuengpanya、Rungnapha Saeeng、Sarinporn Udompong、Klaokwan Srisook

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.045

  日期：2014.8

  an efficient catalyst for a double Friedel–Crafts reaction of various heteroarenes, i.e. 2-methylfuran, 2-ethylfuran, 2-methylthiophene, pyrrole, N-methylpyrrole and indole, using aldehydes as alkylating agents under “open-flask” conditions with toluene or water as the reaction media. In the presence of 10 mol% iodine in toluene at room temperature, both aliphatic and aromatic aldehydes reacted smoothly

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲