sodium (S)-2-benzyl-7-{2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 341986-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: sodium (S)-2-benzyl-7-{2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: sodium;(3S)-2-benzyl-7-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 341986-98-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₃O₃*Na
• 分子量: 439.49
• InChiKey: GIVSGIYMRDGMBR-BQAIUKQQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-benzyl-7-{2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到sodium (S)-2-benzyl-7-{2-[N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of (S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acids: A Novel Series of PPAR.GAMMA. Agonists

  摘要：

  合成了一系列新型 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并对其进行了生物评估。(研究发现，(S)-2-苄基-7-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（10，KY-021）是一种新型过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）γ 激动剂，对人类 PPARγ 具有强效活性（EC50=11.8 nM）。雄性 KK-Ay 小鼠在 3 mg/kg/d 的剂量下服用 KY-021 7 天，血浆葡萄糖和甘油三酯水平会降低。KY-021 还能降低雄性 Zucker 脂肪大鼠的血浆甘油三酯水平（0.3-3 mg/kg/d，持续 6 d），并能改善雄性 Zucker 脂肪大鼠的口服葡萄糖耐量（1 和 3 mg/kg/d，持续 7 d）。雄性 ICR 小鼠和雄性 SD 大鼠口服 10 mg/kg KY-021 后的最大血浆浓度分别为 6.6 μg/ml 和 2.1 μg/ml。以 30 毫克/千克/天的剂量连续口服 KY-021 10 周，雄性 SD 大鼠的毒性很小。这些结果表明，KY-021 作为一种高效、安全的糖尿病药物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.335