(R)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole | 1070913-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
• CAS: 1070913-15-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: HHKCGUGLGNZURX-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(-)-aurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化仲醇的对映选择性好氧氧化：在生物碱全合成中的应用

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja804738b
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-10-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到(R)-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-tosyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Aurantioclavine

  摘要：

  The concise total synthesis of (-)-aurantioclavine has been achieved by taking advantage of strategies for the asymmetric alkenylation of N-tert-butanesulfinyl imines. The enantiomerically pure natural product was prepared in 6 steps and 27% overall yield by using Rh-catalyzed addition of a N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and in 5 steps and 29% yield by employing a Grignard reagent addition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol100470g