methyl 2-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)acetate | 1192765-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)acetate
• CAS: 1192765-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₄
• 分子量: 262.113
• InChiKey: JNTJMOSLBOREOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基苯基硅烷 、 methyl 2-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)acetate 在 甲醇 、 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 、 neopentylglycolborane 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到methyl 2-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2（dppp）/ dppf混合配体体系催化的氯化芳基的新戊二醇缩丁酸酯化

  摘要：

  发现具有5 mol％dppf的10 mol％NiCl 2（dppp）混合配体体系是一种用于多种戊基电子和弱电子芳基氯的新戊基糖基化的极有效催化剂。优化表明，具有10％dppf的5 mol％催化剂甚至更有效。这些结果凸显了Ni催化中催化剂与大肠菌之间关系的复杂性，以及混合配体组合在催化剂设计中的好处。

  DOI：

  10.1021/ol902155e

文献信息

• 一种制备卤代联苯的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109678681B

  公开（公告）日：2021-11-16

  一种制备卤代联苯类化合物的方法，它是以芳基硼酸酯和芳基硅烷试剂为原料，1,1,2‑三氯乙烷作为溶剂，醋酸碘苯作为氧化剂，对甲苯磺酸银作为银盐。在110℃下，N‑(二苯基磷烷基)‑N‑异丙基‑1,1‑二苯基膦胺双核金1a催化交叉偶联，高效合成卤代联芳基类化合物的方法。