1-benzyl-3-isopropyl-benzimidazolium bromide | 1026780-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-isopropyl-benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide；1-isopropyl-3-benzylbenzimidazolium bromide；1-Benzyl-3-propan-2-ylbenzimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1026780-30-2
• 化学式: Br*C₁₇H₁₉N₂
• 分子量: 331.255
• InChiKey: PODZTGBNVBWBBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonylcyclopentadienyliodoiron(II) 、 1-benzyl-3-isopropyl-benzimidazolium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以66%的产率得到{Cp[1-benzyl-3-isopropyl-benzimidazol-2-ylidene]Fe(CO)₂}
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生的N-杂环卡宾配体的铁配合物与活化烯烃的环状β-氧代酯和α-甲基氰基酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  {Cp [1-苄基-3-烷基-苯并咪唑-2]型铁N-杂环卡宾（NHC）络合物催化环状β-氧代酯和α-甲基氰基酯与受体活化的烯烃的迈克尔加成反应-亚基]的Fe（CO）2 } I，其中，[烷基= 我-Pr（1）和Et（2）]在存在升-脯氨酸在环境条件下作为手性助剂。在环状β-氧代酯底物的情况下，观察到高达68％的良好产率和高达18％的对映选择性，而对于α-甲基氰基酯底物，相似的产率高达82％，对映选择性高达8％。观测到的。值得注意的是，对于环状β-氧代酯底物，五元-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯比六元-2-氧代环己烷-1-羧酸乙酯具有更高的产率和对映选择性。在α-甲基氰基酯底物的情况下，与其他受体活化的烯烃（乙基乙烯基酮和丙烯腈）相比，甲基乙烯基酮的产率更高。基于质谱的研究中，所检测的存在升-脯氨酸加合物种类（1 -2）甲，升-脯氨酸和衬底加合物种类（1 - 2）乙和升-脯氨酸和产品加合物种类（1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.061

文献信息

• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。
• Structural Characterization, Solution Dynamics, and Reactivity of Palladium Complexes with Benzimidazolin‐ 2‐ylidene N‐Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Stephan Hohloch、Naina Deibel、David Schweinfurth、Wolfgang Frey、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201301339

  日期：2014.4

  square-planar environment by halides and carbene C ligands, and the carbene ligands are perpendicular to the Pd–halide plane. All of the complexes were tested for their efficiency as (pre)catalysts in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, as well as in hydrodehalogenation reactions, and they show good activity. The Suzuki–Miyaura coupling reactions can be performed under air and in water as an environmentally

  合成了具有对称 (1 和 3) 和非对称 (2, 4-6) 取代的苯并咪唑啉-2-亚基 N-杂环卡宾配体的单核和卤化物桥连双核钯 (II) 配合物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和 X 射线晶体学。单核配合物以顺式和反式异构体的混合物形式存在，通过核磁共振光谱和结构表征确定了它们的身份。双核配合物 4-6 与非对称取代的苯并咪唑啉-2-亚基配体在室温下形成旋转异构体（顺/反、顺/顺、反/反和反/顺），在更高的温度下可以转化为单个旋转异构体1H NMR 光谱证明。代表性实例的晶体结构分析表明，PdII 中心通过卤化物和卡宾 C 配体结合在扭曲的方形平面环境中，并且卡宾配体垂直于 Pd-卤化物平面。测试了所有配合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以及加氢脱卤反应中作为（预）催化剂的效率，并显示出良好的活性。Suzuki-Miyaura 偶联反应可以在空气和水中作
• Copper(I) Complexes of Normal and Abnormal Carbenes and Their Use as Catalysts for the Huisgen [3+2] Cycloaddition between Azides and Alkynes
  作者：Stephan Hohloch、Cheng‐Yong Su、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201100363

  日期：2011.7

  Complexes of general formula [(NHC)Cu(μ-I)2Cu(NHC)] (NHC = 1-benzyl-3-butylbenzimidazolin-2-ylidene for 7; NHC = 1-benzyl-3-isopropylbenzimidazolin-2-ylidene for 8 NHC = 1-butyl-3-isopropylbenzimidazolin-2-ylidene for 9) and [(aNHC)CuI] aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium-5-ylidene for 10; 3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium-5-ylidene for 11} were

  通式 [(NHC)Cu(μ-I)2Cu(NHC)] 的配合物（NHC = 1-benzyl-3-butylbenzimidazolin-2-ylidene for 7; NHC = 1-benzyl-3-isopropylbenzimidazolin-2-ylidene for 8 NHC = 1-丁基-3-异丙基苯并咪唑啉-2-ylidene for 9) 和 [(aNHC)CuI] aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3 -ium-5-ylidene 为 10；3-甲基-1-[2-(甲硫基)苯基]-4-苯基-1H-1,2,3-triazol-3-ium-5-ylidene for 11}由CuI和相应的唑鎓盐合成。所有配合物都通过光谱方法进行了充分表征，并对 7 和 11 进行了单晶 X 射线结构分析。配合物 7 显示出固态碘桥联二铜
• Anagostic Interactions and Catalytic Activities of Sterically Bulky Benzannulated N-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Ling Rong Wong、Pearly Shuyi Ng

  DOI：10.1021/om800004j

  日期：2008.5.1

  substituents with the C−H groups pointing to the nickel(II) center to maximize rare intramolecular C−H···Ni anagostic or preagostic interactions. The large downfield shift of these C−H protons in the 1H NMR spectrum compared to their precursor salts indicates that these interactions are retained in solution. Preliminary catalytic studies show that complexes 7−12 are active in the Ullmann coupling of bromobenzene

  通式[NiBr 2（NHC）2 ]的镍（II）双（苯并咪唑啉-2-亚基）配合物（NHC = 1,3-二苄基苯并咪唑啉-2-亚基，7 ; NHC = 1,3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚烷基，8 ; NHC = 1,3-二苯甲酰基苯并咪唑啉-2-基，9 ; NHC = 1,3-二异丁基苯并咪唑啉-2-基，10 ; NHC = 1-异丙基-3-苄基苯并咪唑啉-2-亚基，11 ; NHC = 1-苯甲酰基-3-苄基苯并咪唑啉-2-亚烷基，12）已通过光谱方法和单晶X射线结构分析进行了制备并进行了全面表征。所有配合物均采用正方形平面几何结构，其中镍为晶体学反演中心，并带有卡宾配体的反式排列。对于带有不对称取代的配体的配合物11和12，仅在固态中发现反式-反式构型。此外，结构8，9，11，和12显示的固定取向ñ -异丙基和Ñ具有CHH基团指向镍（II）中心的-二苯甲酰基取代基，可最大程度地减少罕见的C