(S)-N-(4-chloro-2-(4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenyl)pivalamide | 177530-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-chloro-2-(4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: N-[2-[(S)-1-(Trifluoromethyl)-1-hydroxy-3-cyclopropyl-2-propynyl]-4-chlorophenyl]pivalamide；N-[4-chloro-2-[(2S)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 177530-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClF₃NO₂
• 分子量: 373.803
• InChiKey: OEPQYFZNULCLRN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 diethylzinc 、 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-chloro-2-(4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化可实现依夫韦伦的改进合成

  摘要：

  启动泵：不对称的自催化乙炔化锌加成反应使用催化量的对映体纯产物作为手性混合物的一部分。这种新策略可以改善依非韦伦的关键前体的合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006689

文献信息

• Autocatalytic Process for the Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  申请人：Chinkov Nicka

  公开号：US20120029237A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An autocatalytic process for the synthesis of chiral propargylic alcohols.

  手性丙炔醇的自催化合成过程。
• Asymmetric Autocatalysis Enables an Improved Synthesis of Efavirenz
  作者：Nicka Chinkov、Aleksander Warm、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201006689

  日期：2011.3.21

  Priming the pump: An asymmetric autocatalytic zinc acetylide addition employs catalytic amounts of the enantiomerically pure product as part of a chiral cocktail. This new strategy enables an improved synthesis of a key precursor to efavirenz (see scheme).

  启动泵：不对称的自催化乙炔化锌加成反应使用催化量的对映体纯产物作为手性混合物的一部分。这种新策略可以改善依非韦伦的关键前体的合成（参见方案）。