17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-allyloxy-6-oxomorphinan | 1158087-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-allyloxy-6-oxomorphinan
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-prop-2-enoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 1158087-81-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: VRBBKUFCVALGMU-HGSOSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-allyloxy-6-oxomorphinan 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到(S)-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-allyloxy-6-oxo-morphinan N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-OXIDES OF 4,5-EPOXY-MORPHINANIUM ANALOGS
  [FR] N-OXYDES D'ANALOGUES 4,5-ÉPOXY-MORPHINANIUM

  摘要：

  揭示了4,5-环氧吗啡啉盐类的新型N-氧化物。还揭示了含有4,5-环氧吗啡啉盐类的N-氧化物的药物组合物，以及它们的药用方法。所揭示的化合物可用作阿片受体调节剂等用途。

  公开号：

  WO2009067275A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-14β-hydroxymorphinan-6-one ethane-1,2-diyl acetal 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-allyloxy-6-oxomorphinan
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的合成阿片类药物拯救剂的设计、合成和初步评估

  摘要：

  美国最突出的阿片类镇痛药之一是高效激动剂芬太尼。它用于治疗急性和慢性疼痛并作为麻醉辅助剂。然而，如果使用不当，仅摄入几毫克芬太尼或其他合成阿片类药物就会导致阿片类药物引起的呼吸抑制 (OIRD)，通常会导致死亡。目前，OIRD 的首选治疗方法是阿片受体拮抗剂纳洛酮。然而，最近的报告表明，可能需要更高剂量或重复给药的纳洛酮（由于呼吸抑制复发）才能完全逆转芬太尼诱导的呼吸抑制，从而导致这种治疗不足。为了应对这种合成阿片类药物过量危机，该研究旨在确定一种新型阿片类药物逆转剂，其对芬太尼和其他合成阿片类药物具有增强的功效。一系列纳曲酮类似物的特征在于它们能够利用改良的毛喉素诱导的 cAMP 积累测定在体外拮抗芬太尼的作用。选择铅类似物 29 进行进一步的 PK 研究，然后进行体内药理学分析，以确定其在热板试验中拮抗阿片类药物诱导的镇痛作用的能力。确定了一系列有效的 MOR 拮抗剂，包括高效的类似物

  DOI：

  10.1186/s12929-021-00758-y