ferrocenylmethyl bis(2-pyridylmethyl)amine | 439556-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ferrocenylmethyl bis(2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: ferrocenylmethylbis-(2-pyridylmethylamine)；ferrocenylmethylbis(2-pyridylmethyl)amine；ferrocenylmethylbis(2-pyridylmethylamine)；ferrocenyl-N,N-dipicolylmethanamine；Fc-dpa；Ferrocenylmethyl bis(2 pyridylmethyl)amine；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine;iron(2+)
• CAS: 439556-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₃FeN₃
• 分子量: 397.303
• InChiKey: BHFFHSWONDQJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenylmethyl bis(2-pyridylmethyl)amine 、 iron(II) chloride 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含2,2'-二甲基吡啶胺的二茂铁基部分的氧化还原活性金属配合物：合成，电化学行为和生物学活性

  摘要：

  基于具有氧化还原活性的二茂铁基片段的二-（2-吡啶甲基）胺配体L，合成了通式为MCl 2 · L（M = Cu，Fe，Co，Mn，Zn）的新型金属配合物，并通过元素表征分析，IR，1 H，13 C NMR，紫外可见光谱和MALDI-TOF质谱。通过X射线晶体学确定[ZnCl 2 L]的分子结构。利用循环伏安法研究了配合物的氧化还原性质，提出了可行的电化学转化方案。通过多种方法测试化合物的抗氧化活性。评价了所研究化合物的脂氧合酶（LOX）抑制活性。的使用大鼠脑匀浆进行体外生物学实验。结果表明，含有二茂铁和氧化还原活性二聚烯丙基胺片段的二位化合物可作为多官能抗氧化剂。这些结果使我们得出结论，将几个氧化还原活性金属中心结合在一个分子中，是现代药物化学中金属药物设计的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.036
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N-(ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide 、 二甲基吡啶胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到ferrocenylmethyl bis(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  异双金属二茂铁-CORM的红外光谱电化学

  摘要：

  摘要不可用

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122383

文献信息

• Copper complexes with ferrocenyl pendants: Evidence for an FeII ∼ CuII ⇌ FeIII ∼ CuI electron transfer equilibrium leading to a reaction with dioxygen
  作者：Andrew J. Evans、Scott E. Watkins、Donald C. Craig、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1039/b105150b

  日期：2002.3.8

  Three new nitrogen-donor ligands with ferrocenyl pendants, namely ferrocenylmethylbis(2-pyridylethyl)amine (L1), ferrocenylmethylbis(2-pyridylmethyl)amine (L2), and 1-ferrocenylmethyl-4,7-diisopropyl-1,4,7-triazacyclononane (L3), have been synthesised. Copper(II) complexes of these ligands have been made and their physicochemical and redox properties characterised. Crystal structures of [Cu(L2)X2·0.5Et2O (X = Cl, Br), [Cu(L2)(OTf)2(CH3OH)], [Cu(L3)Cl2], and [(L3)Cu}2(μ-OH)2](OTf)2·0.5Et2O are reported. Oxidation of each complex with ceric ion affords the corresponding FeIII ∼ CuII species. Variations in ligand design, the choice of co-ligand (chloride, bromide, trifluoromethanesulfonate (OTf) or solvent) and the choice of solvent allowed, in the case of acetonitrile solutions of [Cu(L1)(H2O)2](OTf)2, the close matching of the FeIII–FeII and CuII–CuI electrochemical couples. [Cu(L1)(H2O)2](OTf)2 reacts with dioxygen in acetonitrile, but is stable in other solvents such as tetrahydrofuran. Electronic spectra of the complex in acetonitrile exhibit a prominent ferrocenium ion band. These results are interpreted in terms of an intramolecular electron transfer equilibrium between FeII ∼ CuII and FeIII ∼ CuI tautomers for the complex that leads to it reacting with dioxygen; their possible biological relevance is discussed.

  合成了三种具有二茂铁基配体的氮供体型配体，即二茂铁基甲基双(2-吡啶乙基)胺(L1)、二茂铁基甲基双(2-吡啶甲基)胺(L2)和1-二茂铁基甲基-4,7-二异丙基-1,4,7-三氮杂环壬烷(L3)。这些配体的铜(II)配合物被制备并表征了它们的物化性质和氧化还原性质。报道了[Cu(L2)X2·0.5Et2O (X = Cl, Br)、[Cu(L2)(OTf)2(CH3OH)]、[Cu(L3)CL2]和[(L3)Cu}2(μ-OH)2](OTf)2·0.5Et2O的晶体结构。用铈离子氧化每个配合物会得到相应的FeIII≈CuII物种。配体设计的变体、配体的选择(氯化物、溴化物、三氟甲磺酸盐(OTf)或溶剂)和溶剂的选择使得[Cu(L1)(H2O)2](OTf)2的乙腈溶液的FeIII-FeII和CuII-CuI电化学耦合能够紧密匹配。[Cu(L1)( )2](OTf)2在乙腈中与氧气反应，但在四氢呋喃等其他溶剂中稳定。该配合物在乙腈的电子光谱显示出明显的二茂铁离子带。这些结果被解释为配合物中FeII≈CuII与FeIII≈CuI异构体之间的分子内电子转移平衡，导致其与氧气反应;并讨论了它们可能的生物学相关性。
• Remarkable anticancer activity of ferrocenyl-terpyridine platinum(<scp>ii</scp>) complexes in visible light with low dark toxicity
  作者：Koushambi Mitra、Uttara Basu、Imran Khan、Basudev Maity、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c3dt51922h

  日期：——

  X-ray crystallography, show distorted square-planar geometry for the platinum(II) centre. Complexes 1 and 2 having the Fc-tpy ligand showed an intense absorption band at ∼590 nm. The ferrocenyl complexes are redox active showing the Fc+–Fc couple near 0.6 V vs. SCE in DMF–0.1 M tetrabutylammonium perchlorate (TBAP). Complexes 1–3 showed external binding to calf thymus DNA. Both 1 and 2 showed remarkable

  二茂铁基铂（II）配合物（1-3），即。[Pt（Fc-tpy）Cl] Cl（1），[Pt（Fc-tpy）（NPC）] Cl（2，HNPC = N-炔丙基咔唑）和[Pt（Fc-bpa）Cl] Cl（3）制备，表征和研究了它们在人角质形成细胞（HaCaT）细胞系中在可见光下的抗增殖特性。制备[Pt（Ph-tpy）Cl] Cl（4）并用作对照。配合物1和3在结构上通过X射线晶体学表征，显示出铂（II）中心扭曲的方平面几何形状。配合物1和2具有Fc-tpy配体的化合物在〜590nm处显示出强烈的吸收带。二茂铁基络合物具有氧化还原活性，显示Fc + -Fc对在0.6 V vs.附近。在DMF–0.1 M高氯酸四丁铵（TBAP）中的SCE。配合物1-3显示出与小牛胸腺DNA的外部结合。既1和2中的HaCaT细胞系给各个IC表现出非凡的photocytotoxicity 50的9.8和12.0微米的具有
• Impact of metal on the DNA photocleavage activity and cytotoxicity of ferrocenyl terpyridine 3d metal complexes
  作者：Basudev Maity、Sudarshan Gadadhar、Tridib K. Goswami、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c1dt11102g

  日期：——

  binding constants of the complexes are ∼104 M−1. Thermal denaturation and viscometric data suggest DNA surface binding through electrostatic interaction by the positively charged complexes. Barring the Cu(II) complex 3, the complexes do not show any chemical nuclease activity in the presence of glutathione. Complexes 1–4 exhibit significant plasmid DNA photocleavage activity in visible light via a photoredox

  二茂铁基吡啶3d金属络合物及其类似物，即。[M（Fc-tpy）2 ]（ClO 4）2（1–4），[Zn（Ph-tpy）2 ]（ClO 4）2（5）和[Zn（Fc-dpa）2 ] X 2 （X = ClO 4，6 ;PF 6，6a），其中M =铁（II）在1中，钴（II）在2中，铜（II）在3和锌（II）在4中，Fc-tpy为4′-二茂铁基-2,2'：6'，2''-吡啶，Ph-tpy是 4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶 Fc-dpa是 二茂铁基-N，N-二甲基吡啶甲胺制备了它们，并研究了它们在可见光下的DNA结合和光裂解活性。复合物2，4，5和6A中在结构上的特征在于X-射线晶体学显示扭曲的八面体几何形状与联吡啶配体以子午方式与金属结合，其中6a中的Fc-dpa显示出面部结合方式。Fc-tpy复合物在可见光区域显示电荷转移带。这二茂铁基 （Fc）复数显示准可逆 Fc +--Fc相对于SCE在DMF-0
• Photoinduced DNA and Protein Cleavage Activity of Ferrocene-Conjugated Ternary Copper(II) Complexes
  作者：Basudev Maity、Mithun Roy、Sounik Saha、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/om801036f

  日期：2009.3.9

  copper(II) complexes [Cu(L)(B)](ClO4)2, where L is FcCH2N(CH2Py)2 (Fc = (η5-C5H4)FeII(η5-C5H5)) and B is a phenanthroline base, viz., 2,2′-bipyridine (bpy, 1), 1,10-phenanthroline (phen, 2), dipyrido[3,2-d:2′,3′-f]quinoxaline (dpq, 3), and dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz, 4), have been synthesized and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The bpy complex 1, as its hexafluorophosphate

  二茂铁-缀合的三元铜（II）配合物[铜（L）（B）]（CLO 4）2，其中L是FCCH 2 N（CH 2 PY）2的Fc =（η（5 -C 5 H ^ 4）的Fe II（η 5 -C 5 H ^ 5）），B是菲咯啉基，即，2,2'-二吡啶（BPY，1），1,10-菲咯啉（苯，2），吡啶并[3,2-d合成了：2'，3'-f]喹喔啉（dpq，3）和二吡咯并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz，4），并通过各种光谱和分析对其进行了表征技术。bpy复合体作为其六氟磷酸盐的图1已经通过X射线晶体学进行了结构表征。分子结构显示具有基本为正方形-金字塔形配位几何形状的铜（II）中心，其中具有侧链二茂铁基（Fc）部分的L和bpy显示分别与金属中心结合的三齿和二齿模式。该配合物是氧化还原活性，显示出与Fc的可逆循环伏安响应+ -Fc夫妇近0.5伏相对于SCE和一个准可逆的Cu（II）-Cu（I）的夫妇邻近0
• Ferrocene-conjugated copper(II) dipyridophenazine complex as a multifunctional model nuclease showing DNA cleavage in red light
  作者：Basudev Maity、Mithun Roy、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.027

  日期：2008.4

  Cu(II)/Cu(I) couples, respectively. The complex that binds to the major groove of DNA shows dual chemical nuclease activity involving both the metal centres. The complex displays efficient photo-induced DNA cleavage activity in visible laser light of 458 and 568 nm wavelengths forming cleavage active hydroxyl radicals. Significant DNA cleavage is also observed in red light of 647 nm within the photodynamic

  铜（II）配合物[Cu（L）（dppz）]（ClO 4）2（1制备具有三脚架配体的二茂铁基甲基双（2-吡啶基甲胺）（L），其具有二茂铁基侧基和平面的NN-供体二吡啶基-[3,2-a：2'，3'-c]-吩嗪（dppz）碱并对其DNA结合和切割特性进行了研究。该复合物具有氧化还原活性，由于分别存在Fe（III）/ Fe（II）和Cu（II）/ Cu（I）对，因此在0.52和–0.01 V的电压下相对于SCE具有循环伏安响应。结合到DNA主沟上的复合物显示出涉及两个金属中心的双重化学核酸酶活性。该复合物在458和568 nm波长的可见激光中显示出有效的光诱导DNA裂解活性，形成了裂解活性羟基。在光动力疗法（PDT）窗口内的647 nm红光中也观察到了重要的DNA切割。