(1E,4E)-1,5-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one | 109650-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 2-(N-methylpyrrolyl) vinyl ketone；(1E,4E)-1,5-bis(1-methylpyrrol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 109650-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: HNMIXNQAQVRISC-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯基烯酮染料在不同溶剂和固态下对三氟乙酸的酸变色

  摘要：

  具有刺激-反应特性的分子一直是研究热点。然而，很少有人研究烯酮染料的酸变色性。在这项工作中，首先通过 Kamlet-Taft 方程研究了 N-甲基吡咯基烯酮染料 (C3PY) 在九种有机溶剂中的溶剂致变色性。然后，以三氟乙酸（TFA）为例，研究了C3PY在九种溶剂和固态下的酸致变色性。观察和分析了不同的酸变色行为，并从介电常数和碱度等溶剂性质方面进行了讨论。提出了一般机制并得到1 H NMR 酸滴定实验的支持。最后，评估了酸变色的可逆性，并探索了 C3PY 作为 TFA 传感器的应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114051
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  405/460 nm LED灯下基于吡咯的烯酮染料作为自由基光引发剂：酮结构的影响

  摘要：

  烯酮染料作为光引发剂在可见光诱导的光致聚合反应中获得了极大的关注。但是，尚未完全揭示烯酮的光化学反应性的结构关系，该结构关系强烈地决定了它们的引发效率。在这项工作中，通过N-甲基吡咯-2-醛与四种不同的酮的缩合反应合成了基于吡咯的烯酮（PYO），得到了C3PY，C6PY，C6NPY和C6SPY。发现酮部分的变化稍微影响了它们的吸收性能，但是显着改变了它们的光物理行为。因此，当与少量盐或三乙醇胺作为添加剂一起使用时，PYO对丙烯酸酯单体的引发性能彼此不同，这与光解实验结果一致。DFT计算证明，在酮部分加成六元环会降低C6PY，C6NPY和C6SPY的分子平面度，从而提高它们的内部转化率并降低其光化学反应性。这项工作为烯酮染料的结构性质关系领域提供了有意义的信息。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109372

文献信息

• Enone dyes as visible photoinitiator in radical polymerization: The influence of peripheral N-alkylated (hetero)aromatic amine group
  作者：Tanlong Xue、Boyuan Huang、Yang Li、Xin Li、Jun Nie、Xiaoqun Zhu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113449

  日期：2021.10

  In this work, three enone dyes (C3s) bearing N-alkylated pyrrole (C3PY), indole (C3ID) and carbazole (C3CZ) group were synthesized and characterized to explore the effect of peripheral group on their photoinitiation ability. C3s display good light absorption in the region of 300–500 nm. Under 405/460 nm LED irradiation, the polymerization kinetics of a diacrylate monomer in the presence of one-component

  在这项工作中，合成并表征了三种带有 N-烷基化吡咯 (C3PY)、吲哚 (C3ID) 和咔唑 (C3CZ) 基团的烯酮染料 (C3s)，以探讨外围基团对其光引发能力的影响。C3s 在 300-500 nm 范围内显示出良好的光吸收。在 405/460 nm LED 照射下，通过实时 FT-IR 技术研究了单组分 C3s 或双分子 C3s/三乙醇胺 (TEOA) 存在下二丙烯酸酯单体的聚合动力学。聚合曲线表明，C3s 可以引发聚合，TEOA 显着提高了 C3CZ 的引发效率，而对于 C3PY 和 C3ID，这种加速效应相对较小。为了破译这些现象，联合进行了稳态光解、循环伏安法和理论计算。因此，提出 C3PY 和 C3ID 倾向于通过分子内夺氢而发生光解。这项工作表明外围基团强烈影响烯酮光引发剂的引发能力。
• 13C and 1H NMR of 2,6-diaryl-1-hydroxy piperidin-4-one oximes; substituent effects on cis/trans ratio and conformational equilibria
  作者：E. Dı́az、H. Barrios、F. del Rı́o Portilla、A. Guzmán、J.L. Aguilera、R. Becerril、C.K. Jankowski、W.F. Reynolds

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00282-1

  日期：2000.10

  The reaction of substituted diarylidene acetones with hydroxylamine hydrochloride affords isomeric N-hydroxy diaryl piperidinone oximes as main products. The structures as well as conformational equilibria of these products were established by 1H and 13C NMR spectroscopy and further studied by variable temperature NMR. It was found that the cis/trans ratio of 2,6-substituted piperidine derivatives

  取代的二亚芳基丙酮与盐酸羟胺的反应得到异构体的N-羟基二芳基哌啶酮肟为主要产物。通过1H和13C NMR光谱确定了这些产物的结构和构象平衡，并通过变温NMR进行了进一步研究。发现2，6-取代的哌啶衍生物的顺/反比取决于芳环上取代基的位置。
• Color evolution of a pyrrole-based enone dye in radical photopolymerization formulations
  作者：Tanlong Xue、Liqun Tang、Ruifen Tang、Yang Li、Jun Nie、Xiaoqun Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109212

  日期：2021.4

  acrylate polymer. Steady state photolysis experiments, NMR spectroscopy, and DFT/TDDFT calculations were performed to study the chromatic mechanism of C3PY in various formulation. Accordingly, some compounds were discreetly deduced to be responsible for the deep color in acrylate polymer. This work provided first investigation on the color change of pyrrole-based ketone dye in radical photopolymerization

  带有乙烯基膨胀的酮核的染料已被广泛用作可见光引发聚合反应中的光引发剂/敏化剂。然而，在光聚合配方中很少关注这些染料的颜色演变。在这项工作中，合成并表征了基于吡咯的酮衍生物（C3PY），该衍生物在414 nm处显示最大吸收波长。在405 nm LED灯下，C3PY本身可以引发丙烯酸酯的自由基聚合反应，在此期间观察到显着的光致漂白现象，可以得到无色聚合物。加入三乙醇胺（TEOA）可改善单体转化率。与之形成鲜明对比的是，当与碘鎓盐（ONI）结合使用时，C3PY / ONI会产生深色的丙烯酸酯聚合物。稳态光解实验，NMR光谱，进行了DFT / TDDFT计算，研究了各种配方中C3PY的色度机理。因此，谨慎地推断出某些化合物是造成丙烯酸酯聚合物中深色的原因。这项工作为自由基光聚合配方中吡咯基酮染料的颜色变化提供了首次研究，这可能有助于了解其他染料在自由基光聚合中的色行为。
• Pyrroles. XIII. Structure and Reactivity of N-Methyl-2-pyrrolealdehyde¹
  作者：WERNER HERZ、JAY BRASCH

  DOI：10.1021/jo01104a030

  日期：1958.10
• Three<i>trans</i>-2,6-Diaryl Derivatives of Oximes of<i>N</i>-Hydroxy-4-piperidone
  作者：E. Díaz、H. Barrios、R. A. Toscano

  DOI：10.1107/s0108270197002953

  日期：1997.10.15

  In the solid state, trans-2,6-diphenyl-4-(hydroxyimino)-piperidinol, C17H18N2O2, (1), trans-2,6-bis(1-methyl-pyrrol-2-yl)-4-(hydroxyimino)-piperidinol, C15H20N4O2, (2), and trans-2,6-bis(thien-2-yl)-4-(hydroxyimino)-piperidinol, C13H14N2O2S2, (3), adopt conformations with an axial OH substituent on the ring N atom, in contrast to the preference for an equatorial conformation in solution. Molecules of all three structures are held together in chains by hydrogen bonding.