(Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 372511-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 372511-45-0
• 化学式: C₅₀H₈₀O₉Si₂
• 分子量: 881.351
• InChiKey: WFDQHFMCJCMJIH-JTVHUPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.81
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-4-[(2S,6R)-2-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]but-2-enoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 2,6-二甲基吡啶 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-{(2R,6R)-6-[(7E,12E)-(2R,10R,11S)-6,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-13-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-oxo-trideca-7,12-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u