2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran | 1392108-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-4H-chromene
• CAS: 1392108-90-5
• 化学式: C₅₀H₄₂O₆
• 分子量: 738.88
• InChiKey: NJKDDTOZBYEEMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  895.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (+)-表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了用于制备外消旋和/或光学纯表儿茶素、表儿果胶酚和相关多酚化合物的合成方法，这些化合物可以是其本身或其各种官能团衍生物。本发明的一个主要目标是提供一种新的、有用的合成方法，以获得外消旋和/或光学纯形式的多酚化合物。

  公开号：

  US20140031421A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了用于制备外消旋和/或光学纯表儿茶素、表儿果胶酚和相关多酚化合物的合成方法，这些化合物可以是其本身或其各种官能团衍生物。本发明的一个主要目标是提供一种新的、有用的合成方法，以获得外消旋和/或光学纯形式的多酚化合物。

  公开号：

  US20140031421A1

文献信息

• 11-β-hydroxysterols as possible endogenous stimulators of mitochondrial biogenesis as inferred from epicatechin molecular mimicry
  作者：Sundeep Dugar、Francisco Villarreal、Frank H. Hollinger、Dinesh Mahajan、Israel Ramirez-Sanchez、Aldo Moreno-Ulloa、Guillermo Ceballos、George Schreiner

  DOI：10.1016/j.phrs.2019.104540

  日期：2020.1

  highly resembles that of sterols and epicatechin has been reported to activate cells surface receptors leading to the stimulation of MB in endothelial and skeletal muscle cells translating into enhanced exercise capacity. We therefore hypothesize, that epicatechin may be acting as a structural mimic of an as yet unknown sterol capable of stimulating MB. We developed a new synthetic process for obtaining

  当前，对鉴定线粒体生物发生（MB）的内源性（即生理性）刺激物，特别是可能介导运动作用的刺激物，引起了极大的兴趣。据报道，可可黄烷醇（表儿茶素和儿茶素）的分子大小与固醇和表儿茶素的分子高度相似，据称它们可以激活细胞表面受体，从而刺激内皮和骨骼肌细胞中的MB刺激，从而转化为增强的运动能力。因此，我们假设，表儿茶素可能是尚不知道的能够刺激MB的固醇的结构模拟物。我们开发了一种新的合成方法，以获得对映体纯的（-）-表儿茶素和（+）-表儿茶素制剂。应用空间分析和分子建模，我们发现表儿茶素的两个亚型（-）和（+），具有与11-β-羟基孕烯醇酮（一种没有先前描述的生物活性的固醇）相似的结构。正如在内皮细胞和肌肉细胞原代培养物中进行的概念验证研究中所报道的那样，11-β-羟基孕烯醇酮是最有效的MB诱导剂之一，因为可以在飞沫水平检测到显着的活性。（-）/（+）-表儿茶素同工型和诱导MB的相对效能与其对11-
• NOVEL APPROACH FOR SYNTHESIS OF CATECHINS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20150368223A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A process for synthesis of enatiomerically pure or enatiomerically enriched or racemic mixture of (+and/or−) epicatechin echm and its intermediates, comprising the steps of: (i) obtaining penta-protected quercetin; (ii) reducing the penta-protected quercetin obtained from step (i); (iii) optionally deprotecting the compound of step (ii); (iv) reducing the compound obtained from step (ii) or step (iii) in the presence of a chiral/achiral reducing agent to obtain a chiral intermediate; (v) deprotecting and/or hydrogenation of the chiral intermediate obtained from step (iv) to obtain (−)-epicatechin; (vi) optionally simultaneously deprotecting and by drogenation of the compound obtained from step (ii) to obtain racemic epicatechin.

  一种合成纯对映体或对映体富集或混合物（+和/或−）表儿茶素ECHM及其中间体的方法，包括以下步骤：（i）获得五保护基槲皮素；（ii）还原从步骤（i）获得的五保护基槲皮素；（iii）可选地去保护步骤（ii）中的化合物；（iv）在手性/非手性还原剂的存在下还原从步骤（ii）或步骤（iii）获得的化合物以获得手性中间体；（v）去保护和/或氢化从步骤（iv）获得的手性中间体以获得（−）-表儿茶素；（vi）可选地同时去保护和氢化从步骤（ii）获得的化合物以获得外消旋表儿茶素。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE POLYPHÉNOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012101652A3

  公开（公告）日：2012-12-27
• A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS
  申请人：Sphaera Pharma Pte. Ltd

  公开号：EP2668176A2

  公开（公告）日：2013-12-04
• APPROACH FOR SYNTHESIS OF CATECHINS
  申请人：Epirium Bio Inc.

  公开号：EP2948437B1

  公开（公告）日：2021-11-03