(1R,3R,5S,6R,7S,8S,9S)-6,8,9-tris(benzyloxy)-[3-(2)H1]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-yl ethanoate | 1207481-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5S,6R,7S,8S,9S)-6,8,9-tris(benzyloxy)-[3-(2)H1]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-yl ethanoate
• CAS: 1207481-27-3
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 505.572
• InChiKey: UFRVXPOFIYEVQU-IBJSZHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4,6-tri-O-benzyl-1,3,5-O-orthoformate-D-myo-inositol 在 DIBAL-D 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3S,5S,6R,7S,8S,9S)-6,8,9-tris(benzyloxy)-[3-(2)H1]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-yl ethanoate 、 (1R,3R,5S,6R,7S,8S,9S)-6,8,9-tris(benzyloxy)-[3-(2)H1]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-yl ethanoate 、 (1R,3S,5S,6S,7R,8S,9R)-6,8,9-tris(benzyloxy)-[3-(2)H1]-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]non-3-yl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes

  摘要：

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。

  DOI：

  10.1039/b913399b