(R)-5-oxo-9-(2-oxoethyl)-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-10-carbaldehyde | 2147-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-oxo-9-(2-oxoethyl)-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-10-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-5-oxo-9-(2-oxo-ethyl)-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-10-carbaldehyde；9,10-methanediyldioxy-7-oxo-1,2-seco-galanth-15-ene-1,2-dial；(R)-5-Oxo-9-(2-oxo-aethyl)-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isochinolin-10-carbaldehyd
• CAS: 2147-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: WCJAYBXUNAAWTJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-oxo-9-(2-oxoethyl)-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-10-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到(R)-9-(2-hydroxyethyl)-10-(hydroxymethyl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  从天然产物石蒜碱制备结构多样的化合物

  摘要：

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02562
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到(R)-5-oxo-9-(2-oxoethyl)-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从天然产物石蒜碱制备结构多样的化合物

  摘要：

  据报道，从天然产物石蒜碱中合成了 52 种化合物，突出显示了不同的交叉偶联和取代策略以及与芳基中间体反应引起的不寻常的环重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02562

文献信息

• Takagi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4003,4004
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Katsura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 101,104
  作者：Kondo、Katsura

  DOI：——

  日期：——