4-苯氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮 | 32904-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苯氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮
• 英文名称: 4-phenoxy-1-phenylbut-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Butyn-1-one, 4-phenoxy-1-phenyl-
• CAS: 32904-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UHWWPWHEWBLCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(hydroxy(phenyl)methylene)chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）-催化的分子间氧化-环化反应：获得4-取代的色子-3-酮

  摘要：

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900260
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基-1-苯基丁-2-炔-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到4-苯氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过硫代基团的1,2-迁移，对4-硫代-but-2-yn-1-ols进行亲电环化：有效合成2,4-二卤-3-硫代取代的呋喃

  摘要：

  开发了一种通过亲电子环化和4-硫代丁-2-yn-1-醇硫基的1,2-迁移来合成2,4-二卤-3-硫代呋喃的简便有效方法。由于起始材料的容易获得和简单方便的操作，这种合成路线将在有机合成中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.092

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• Alkynyl−B(dan)s in Various Palladium‐Catalyzed Carbon−Carbon Bond‐Forming Reactions Leading to Internal Alkynes, 1,4‐Enynes, Ynones, and Multiply Substituted Alkenes
  作者：Tomohiro Tani、Yuuki Sawatsugawa、Yusuke Sano、Yo Hirataka、Naomi Takahashi、Sadahiro Hashimoto、Tetsuya Sugiura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801527

  日期：2019.4.16

  reactions can be achieved as more convenient one‐pot reactions, without isolating the alkynyl−B(dan) formed in situ by the zinc‐catalyzed dehydrogenative borylation of alkynes with HB(dan). In addition to direct C(sp)−B(dan) bond transformations, the C≡C bond in an alkynyl−B(dan) proved to be a promising scaffold for the construction of a multisubstituted alkene, which is synthesized by diboration of the

  发现炔基-B（dan）s的C（sp）-B（dan）键可直接用于钯催化的芳基（烯基）卤化物和烯丙基碳酸酯作为亲电子试剂的碳-碳键形成反应，因此分别产生不对称的内部炔烃和未共轭的1,4-炔烃。使用酰氯作为亲电子试剂，钯催化剂在铜助催化剂的辅助下也可以促进炔酮的合成。这些反应可作为更方便的单锅反应来实现，而无需分离通过炔烃与HB（dan）进行锌催化脱氢硼化反应而原位形成的炔基-B（dan）。除了直接C（sp）-B（dan）键的转变，炔基-B（dan）中的C≡C键被证明是构建多取代烯烃的有前途的支架，该多取代烯烃通过C≡C-B（dan）的硼烷基化反应合成）部分，导致三硼烷基烯烃，随后发生区域和立体选择性的Suzuki-Miyaura交叉交叉偶联反应。举一个例子，合成具有四个不同芳基的乙烯，p- MeC 6 H 4，p- MeOC 6 H 4，p- NCC 6 H 4和p- F 3 CC 6 H 4
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• 一种合成呋喃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110437183B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种合成呋喃类化合物的方法，按照如下步骤进行制备：以式Ⅰ所示炔酮化合物为起始物，在金催化剂、四(3，5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠、溶剂存在条件下，加热至25℃‑80℃反应2‑6小时，得到反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示含呋喃环类化合物。本发明所述的方法安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以高效地实现环化；反应时间短且条件温和；反应步骤简单且产率高。
• Vereshchagin, L. I.; Kirillova, L. P.; Luzgina, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 1, p. 29 - 33
  作者：Vereshchagin, L. I.、Kirillova, L. P.、Luzgina, G. M.、Gareev, G. A.

  DOI：——

  日期：——