(S,E)-tert-butyl (1-oxo-1-(styrylamino)propan-2-yl)carbamate | 1251841-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyl (1-oxo-1-(styrylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl-1-oxo 1-(styrylamino)propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1251841-30-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: LVSZXVOIUDFJHV-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-pyridin-4-yl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-phenylpropanethioate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(S,E)-tert-butyl (1-oxo-1-(styrylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除序列从氨基硫酸酯获得的酰胺

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol101620r

文献信息

• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 meRSAcidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• 烯烃的制备方法及合成ChondriamideA和 ChondriamideC的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108440230B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供了一种烯烃的制备方法及合成ChondriamideA和ChondriamideC的方法，其中，本发明提供的烯烃的制备方法，包括：将式(I)结构的化合物、钯催化剂、磷配体、碱和有机溶剂混合常温光照反应，得到具有式(II)结构的烯烃；其中，通过选择特定的磷配体；使得本发明提供的方法能够在光催化下，室温实现高效催化转化，且反应条件温和，操作简单，符合发展绿色环境友好化学的要求，且底物选择范围以及官能团兼容性具有更加普适性，且具备优秀的化学选择性；且该方法可以成功应用于对复杂分子引入碳碳双键的方案，用以优化部分药物分子的合成策略，提高合成效率，降低成本，具有工业合成价值与前景。