O-((1S)-quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioate | 1254701-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-((1S)-quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioate
• CAS: 1254701-87-5
• 化学式: C₂₈H₂₅F₆N₃OS
• 分子量: 565.582
• InChiKey: NHPVJQAYKZXDNZ-SBWJZRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以78%的产率得到O-((1S)-quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst

  摘要：

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.

  DOI：

  10.1021/ja1048972