4-苯氧基丁-2-炔酸 | 32978-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苯氧基丁-2-炔酸
• 英文名称: 4-phenoxy-2-butynoic acid
• 英文别名: 4-phenoxybut-2-ynoic acid；Phenoxymethyl-propiolsaeure
• CAS: 32978-41-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: DNPROWPENSPRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  365.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基丁-2-炔酸 在 镍 氢气 作用下， 生成 4-苯氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Besace,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2275 - 2279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxybut-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-苯氧基丁-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Besace,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2275 - 2279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种利用端炔与二氧化碳合成炔酸的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113149827A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种利用端炔与二氧化碳合成炔酸的方法。该方法实验步骤包括：在反应管中加入炔烃、碱、溶剂，其中炔烃为原料，碱与溶剂提供强碱性环境，往反应容器通入CO2形成二氧化碳气氛，加热搅拌反应，待反应结束，冷却至室温，萃取分液，水层经酸化后进一步分离纯化，得到所述炔酸化合物。本发明的方法在低温常压条件下进行，无需加入金属催化剂，产物单一便于分离，底物适用性好且操作安全简单，具有潜在的工业应用前景及良好的经济效益。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂using novel silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Shanshan Li、Jing Sun、Zhizhi Zhang、Ruixia Xie、Xiangchen Fang、Mingdong Zhou

  DOI：10.1039/c6dt01746k

  日期：——

  Four novel N-heterocyclic carbene (NHC) silver complexes, I–IV, have been synthesized and characterized. The single X-ray crystal diffraction data indicate a dinuclear solid-state structure for I and III and a mononuclear structure for II and IV. These complexes have been successfully used as efficient catalysts for the C–H activating carboxylation of terminal alkynes with CO2. A wide range of substrates

  已经合成并表征了四种新型的N-杂环卡宾（NHC）银配合物I-IV。单个X射线晶体衍射数据表明，I和III为双核固态结构，II和IV为单核结构。这些配合物已成功地用作用于C-H活化末端炔的羧化与CO有效的催化剂2。具有各种官能团的多种底物在温和的条件下以良好的收率提供了相应的芳基或烷基取代的丙酸。此外，还详细讨论了碱的作用和反应机理。
• Carbon Dioxide Capture and Use: Organic Synthesis Using Carbon Dioxide from Exhaust Gas
  作者：Seung Hyo Kim、Kwang Hee Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201308341

  日期：2014.1.13

  A carbon capture and use (CCU) strategy was applied to organic synthesis. Carbon dioxide (CO2) captured directly from exhaust gas was used for organic transformations as efficiently as hyper‐pure CO2 gas from a commercial source, even for highly air‐ and moisture‐sensitive reactions. The CO2 capturing aqueous ethanolamine solution could be recycled continuously without any diminished reaction efficiency

  碳捕获和利用（CCU）策略已应用于有机合成。直接从废气中捕获的二氧化碳（CO 2）与来自商业来源的超纯CO 2气体一样有效地用于有机转化，即使是对空气和湿气敏感的反应也是如此。捕获CO 2的乙醇胺水溶液可以连续循环而不会降低反应效率。
• Ligand-Free Ag(I)-Catalyzed Carboxylation of Terminal Alkynes with CO₂
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xiang Ren、Lin-Lin Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ol200638z

  日期：2011.5.6

  A convenient approach to selectively prepare a wide range of functionalized propiolic acids was developed by Agl-catalyzed carboxylation of terminal alkynes using carbon dioxide as carboxylative agent under ligand-free conditions.
• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1174 - 1178
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——