2-(2-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine | 1200124-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine
• CAS: 1200124-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: FXRJITZHRTUXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下将 α-溴肉桂醛环化以获得 3-甲酰基咪唑并 [1,2-α] 吡啶和嘧啶

  摘要：

  建立了一种环境友好且无过渡金属的环化α-溴肉桂醛的方法。3-甲酰咪唑并 [1,2- α ] 吡啶和嘧啶以中等到极好的产率获得。这种方法具有容易获得的起始材料、无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00695f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Transition Metal Free Intermolecular Direct Oxidative C–N Bond Formation to Polysubstituted Pyrimidines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Guo、Chunsheng Li、Jianhua Liao、Fanghua Ji、Dongqing Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00867

  日期：2016.7.1

  polysubstituted pyrimidines are smoothly formed via a base-promoted intermolecular oxidation C–N bond formation of allylic C(sp3)–H and vinylic C(sp2)–H of allyllic compounds with amidines using O2 as the sole oxidant. This protocol features protecting group free nitrogen sources, good functional group tolerance, high atom economy, and environmental advantages.

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。
• Base mediated direct C–H amination for pyrimidines synthesis from amidines and cinnamaldehydes using oxygen as green oxidants
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.012

  日期：2016.1

  Abstract A direct metal-free C–H amination reaction of cinnamaldehydes and amidines to realize the synthesis of polysubstituted pyrimidines was developed in the presence of base. This greener synthetic methodology provides a straightforward approach to the synthesis of a variety of pyrimidine derivatives under mild reaction condition using oxygen as sole oxidants.

  摘要在碱存在下，开发了肉桂醛与idine的无金属直接CH键氨基化反应，以实现多取代嘧啶的合成。这种更绿色的合成方法为使用氧气作为唯一氧化剂在温和的反应条件下合成各种嘧啶衍生物提供了一种直接的方法。