(S)-tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1609564-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1609564-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₀F₃NO₄
• 分子量: 465.513
• InChiKey: XLYYKIHBLMZACI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1(S)-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基]-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S)-tert-butyl-6,7-dimethoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130