5-bromo-4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 27866-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5-bromo-4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-benzoyl-5-bromo-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；1-Benzoyl-5-brom-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indol；1-benzoyl-5-bromo-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 27866-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: OWFGIEXCDXECFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 苯基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-benzoyl-2-dimethylamino-6H-thiazolo[4,5-e]indole
  参考文献：
  名称：

  由4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚合成吲哚。4.三环杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00291a021
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5-bromo-4-oxo-N-benzoyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢苯并吲哚β-酮酸酯的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯分解反应通过正式的C–H插入反应形成三环四氢苯并吲哚化合物。该三环吲哚重排成新颖且热力学更稳定的萘衍生物。用碱处理N-甲苯磺酰基保护的2-重氮-4-（4-吲哚基）-3-氧代丁酸乙酯诱导容易的吡唑形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.032

文献信息

• 4-羟基吲哚的一种适应于工业化生产的制备方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN110423211A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明为有机合成技术领域，具体涉及了一种医药中间体4‑羟基吲哚的制备方法，以1,5,6,7‑四氢‑4H‑吲哚‑4‑酮作为原料，在碱的作用下发生亲核取代反应得到氨基保护产物(Ⅰ)，化合物(Ⅰ)与卤代试剂反应得到α‑卤代酮(Ⅱ)，化合物(Ⅱ)在碱的作用下发生消除反应脱去HX得到4‑羟基吲哚衍生物(Ⅲ)，最后化合物(Ⅲ)水解脱保护得到4‑羟基吲哚(Ⅳ)。本发明为4‑羟基吲哚提供一个简便的工业化生产路线，优点在于反应操作简单，避免了高温、高压、催化反应，成本较低。
• Matsumoto, Masakatsu; Ishida, Yasuko; Watanabe, Nobuko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 165 - 170
  作者：Matsumoto, Masakatsu、Ishida, Yasuko、Watanabe, Nobuko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indoles from 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles. II. Introduction of substituents into the 4 and 5 positions
  作者：William A. Remers、Reta H. Roth、Gabriel J. Gibs、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jo00808a016

  日期：1971.5
• MATSUMOTO, MASAKATSU;ISHIDA, YASUKO;WATANABE, NOBUKO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 165-170
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、ISHIDA, YASUKO、WATANABE, NOBUKO

  DOI：——

  日期：——