1-((S)-5-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 476330-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-5-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 476330-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: QFOPHCBOZUDOCH-CVMIBEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-5-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-((S)-5-Ethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-5H-furan-2-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1-((S)-5-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4‘-Ethoxy-2‘,3‘-didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Palladium-Catalyzed Kinetic Discrimination between the Corresponding Diastereoisomeric Lactol Acetates

  摘要：

  4'-Substituted nucleoside analogues have been synthesized using palladium-catalyzed asymmetric allylic amination conditions. A kinetic discrimination between the diastereomeric lactol acetates (3) produced the desired aminated products (6a-d) and recovered acetate (alpha-3) in high yields and <97:3 diastereoselectivity. Epimerization of the recovered lactol acetate (alpha-3) produced a 60:40 alpha/beta mixture of (3), which could be resubjected, in principle, to the palladium-catalyzed asymmetric allylic amination conditions.

  DOI：

  10.1021/jo011074b