bis((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) isophthalate | 1112945-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: bis((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) isophthalate
• CAS: 1112945-62-6
• 化学式: C₄₈H₅₀N₄O₆
• 分子量: 778.948
• InChiKey: APAWVEWYVVWVRE-HVLQGHBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 、 奎尼丁 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) isophthalate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱氯环化催化剂的结构-对映选择性关系 (SER) 研究

  摘要：

  研究金鸡纳生物碱二聚体的各种结构元素，以在三种不同的卤环化反应中建立结构-对映选择性关系 (SER)。 1,1-二取代链烯酸、1,1-二取代链烯酰胺和反式-1,2-二取代链烯酰胺的氯环化 SER 显示出对接头刚性和极性、生物碱结构方面以及存在的不同敏感性。两个或仅一个生物碱侧基限定催化剂袋。通过对甲氧基化模型进行 DFT 计算，探究了连接基-醚连接的构象刚性，发现了包含哒嗪环的芳烃系统中醚平面外旋转的特别高的障碍。这些连接基也存在于具有最高对映诱导作用的催化剂中。 SER 结果的多样性表明，三个明显相似的测试反应可能通过显着不同的机制进行。基于这些发现，设计、合成和评估了 (DHQD) 2 PYDZ 的精简类似物，称为“(trunc) 2 PYDZ”，在三个测试反应中显示出适度但相当大的不对称诱导，具有最佳性能1,1-二取代烯酰胺环化。这是首次努力找出有效立体控制和反应促进所必需的因素，为

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00084

文献信息

• Cinchona alkaloid ester derivatives as ligands in the asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of alkenes
  作者：Hui Chen、Qiao Feng Wang、Xiao Li Sun、Jing Luo、Ru Jiang

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.03.013

  日期：2010.3

  Cinchona alkaloid ester derivatives were adopted to asymmetric dihydroxylation and asymmetric aminohydroxylation reactions in excellent yields and enantiomeric excesses.