2R-tert-Butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 185303-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2R-tert-Butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methoxypyrrolidine
• CAS: 185303-68-8
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si
• 分子量: 345.555
• InChiKey: DLABUNCQNCAYQQ-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-tert-Butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3',4'-dideoxy-β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-焦谷胺醇 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2R-tert-Butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Total syntheses of N-boc-protected 3′-deoxy-4′-azathymidine and 4′-azauridine
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76729-3

  日期：1994.6

  Novel modified nucleosides 4, 11, ent-11, and 17, wherein the furanose ring oxygen is replaced by nitrogen, have been synthesized by reacting azasugars 3, 10, ent-10, and 15 with silylated uracil or thymine bases.
• A Facile Synthesis of (2R/S,5R)-1-tert-Butyl 2-Methyl 5-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  作者：Tetsuro Shinada、Yoko Yasuno、Yuya Yoshida、Akito Nishimura、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.3987/com-15-13347

  日期：——

  A facile synthesis of (2R/S,5R)-1-tert-butyl 2-methyl 5-atert-butyldimethylsilypoxy)methyppyrrolidine-1,2-dicarboxylate (12) was efficiently accomplished in 5 steps from aminal 17 via the mild hydrolysis of nitrile 23.