4-氟-2 -((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛 | 1322091-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2 -((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛
• 中文别名: 4-氟-2-((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 4-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1322091-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: POTGGJSRXKXQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2 -((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 8-fluoro-6-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanobenzo[c]oxocine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧代碳鎓-烯烃复分解/重排 1H-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物

  摘要：

  在布朗斯台德酸催化的 1 H反应过程中发生氧碳鎓-烯烃交叉复分解反应-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物。形式上是异苯并吡啶鎓离子与乙烯基重氮酯的乙烯基之间的羰基-烯烃 [2 + 2]-环化反应，逆向 [2 + 2] 环加成产生一个系链烯烃和一个乙烯基重氮离子，当失去二氮时，高选择性碳阳离子级联重排成多种产物，其形成受反应物取代基控制。多取代的苯并双环[3.3.1] 氧杂环辛烷、苯并双环[3.2.2] 氧杂环庚烷、苯并双环丙烷和萘的产率和选择性都非常好。此外，同位素示踪剂和对照实验揭示了氧代碳鎓-烯烃复分解/重排过程以及有趣的取代基依赖性选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07271
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-氟-2 -((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯与1-（2-乙炔基苯基）-prop-2-yn-1-ol的级联反应：获得苯并[b]芴和苯并呋喃-吡咯

  摘要：

  银与异氰酸酯催化的1-（2-乙炔基-苯基）-丙-2-炔-1-醇的芳环芳香化反应可通过模块级联反应有效地提供苯并[ b ]芴和苯并呋喃-吡咯衍生物，包括对苯并的亲核攻击。二炔底物。提出了AC-C交叉偶联/氧迁移/ Diels-Alder /氢转移/异构化级联机制途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801344

文献信息

• Catalytic Diazosulfonylation of Enynals toward Diazoindenes via Oxidative Radical-Triggered 5-<i>exo</i>-<i>trig</i> Carbocyclizations
  作者：Wen-Juan Hao、Yan Du、Dan Wang、Bo Jiang、Qian Gao、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00655

  日期：2016.4.15

  Catalytic diazosulfonylation of enynals with arylsulfonyl hydrazides has been established by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant with tetrabutylammonium iodide (TBAI) under a convenient system. The reaction occurred through oxidative radical-triggered 5-exo-trig carbocyclization cascading to afford sulfonylated diazoindenes regioselectively. The new diazosulfonylation reaction features

  在方便的系统下，通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化四丁铵（TBAI）作为氧化剂，可以建立烯丙基磺酰肼催化的烯类催化重氮磺酰化反应。通过级联氧化自由基引发的5 - exo -trig碳环化反应发生反应，从而选择性地提供磺酰化的重氮茚。新的重氮磺酰化反应具有广泛的底物范围，易于获得的原料和简单的一锅法工艺。
• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。
• Insights into the Gold-Catalyzed Propargyl Ester Rearrangement/Tandem Cyclization Sequence: Radical versus Gold Catalysis-Myers-Saito- versus Schmittel-Type Cyclization
  作者：Eva Rettenmeier、Max M. Hansmann、Alexander Ahrens、Katharina Rübenacker、Tapish Saboo、Joy Massholder、Christian Meier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501725

  日期：2015.10.5

  of the gold‐catalyzed tandem 1,3‐carboxy migration/allene–enyne cycloisomerization was undertaken. It was found that after the initial allene formation the selectivity of the reaction is strongly influenced by the polarization of the remaining alkyne. Depending on the substitution pattern of the starting diynes, either a Schmittel‐ or a Myers–Saito‐type cyclization was triggered. The 6‐endo‐dig Myers–Saito‐type

  进行了金催化的串联1,3-羧基迁移/丙二烯-烯炔环异构化的详细研究。发现在最初的丙二烯形成之后，反应的选择性受到剩余炔烃的极化的强烈影响。根据起始二炔的取代方式，引发了施密特或迈尔斯·塞托型环化反应。6-内挖Myers-Saito型环化获得了苯并[b]芴，而Schmittel途径（5-外挖）以苯并富勒烯作为最终产品交付。在特殊情况下，丙二烯部分的歧义性质开启了一个未知的途径。在这些情况下，通过炔烃部分对丙二烯的亲核攻击获得了完全不同的产物，所述丙二烯也可以充当亲电子试剂。机理研究表明，对于此类串联环化反应，可以排除双自由基途径，并且表明，该反应级联的两个步骤均由金络合物催化。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonyl-Directing Activation of Alkenes: Selective Fluorosulfonylation and Aminosulfonylation of 1,7-Enynes
  作者：Yi-Long Zhu、Chi-Fan Zhu、Peng Zhou、Wen-Juan Hao、De-Cai Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00994

  日期：2018.9.7

  carbonyl-tethered 1,7-enynes with sulfinic acids and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild and redox neutral conditions to access densely functionalized (E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones with generally good yields and high stereoselectivity. The selectivity of these bifunctionalizations relies on the electronic nature of substituents on both aryl rings of 1,7-enynes.

  已经建立了新的Pd（II）催化的烯烃的羰基定向活化，能够在温和和氧化还原中性下，通过自由基诱导的亚砜酸和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对羰基连接的1,7-烯炔进行自由基诱导的选择性氟磺酰化和氨基磺酰化。条件，以高收率和高立体选择性获得致密的功能化（E）-3,4-二氢萘-1（2 H）-酮。这些双官能化的选择性取决于1，7-烯炔的两个芳环上的取代基的电子性质。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。