(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-iodophenylmethanone | 1443037-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-5-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-iodophenylmethanone
• 英文别名: (3-Chloro-5-fluoro-4-hydroxyphenyl)-(4-iodophenyl)methanone
• CAS: 1443037-95-3
• 化学式: C₁₃H₇ClFIO₂
• 分子量: 376.553
• InChiKey: ZAIUHPOINCBEHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-5-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-iodophenylmethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid N'-{2-[2-chloro-6-fluoro-4-(4-iodobenzoyl)phenoxy]acetyl}hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮偶联香豆素类似物的设计、合成和抗癌特性

  摘要：

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300298
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-fluorophenyl 4-iodobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以65%的产率得到(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-iodophenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮标记的吡啶类似物的合成及其对道尔顿淋巴瘤中胱天蛋白酶激活的DNase介导的核分裂的激活作用

  摘要：

  通过多步反应序列合成了一系列具有吡啶核8a - 1的二苯甲酮，并通过体外和体内研究评估了其对DLA细胞的抗增殖活性。结果表明，在二苯甲酮骨架的苯甲酰基环上具有氟基的化合物8b和具有氯取代基的化合物8e以及具有羟基的吡啶环均显示出显着的活性。小鼠模型的进一步研究表明化合物8b和8e 具有激活caspase活化的DNase（核酸内切酶）的能力，该酶负责DNA片段化，这是细胞凋亡的主要标志，从而抑制了道尔顿淋巴瘤腹水肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.02.001

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles as anti-cancer agents
  作者：H.D. Gurupadaswamy、V. Girish、C.V. Kavitha、Sathees C. Raghavan、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.040

  日期：2013.5

  A series of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles 9a-j were obtained via multistep synthesis from hydroxybenzophenones 4a-e. The cytotoxicity of compounds 9a-j was evaluated against human leukemia cell lilies (K562 and CEM). The compounds exhibited moderate to good anti-cancer activity with compounds 9b and 9i having a chloro group exhibiting the best activity (IC50 = 10 mu M). Compound 9i exhibited activity against both the cell lines and 9b only exhibited activity against CEM. Further, a lactate dehydrogenase (LDH) assay and DNA fragmentation studies of the compounds 9a-j were also performed. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.