2-iodo-4-nitro-6-(phenylmethoxy)benzenamine | 757951-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-nitro-6-(phenylmethoxy)benzenamine
• 英文别名: 2-benzyloxy-6-iodo-4-nitroaniline；2-Benzyloxy-4-nitro-6-iodoaniline；2-iodo-4-nitro-6-phenylmethoxyaniline
• CAS: 757951-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 370.146
• InChiKey: BMCWXUOVSNPLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-nitro-6-(phenylmethoxy)benzenamine 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 5-Amino-7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-硝基苯胺 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-iodo-4-nitro-6-(phenylmethoxy)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,8,8a-四氢环丙烷[ c ]咪唑并[4,5 - e ]吲哚-4-一-6-羧酸盐（CImI）烷基化亚基的双卡霉素SA类似物的合成和评价

  摘要：

  1,2,8,8a-四氢环丙烷[ c ]咪唑并[4,5 - e ]吲哚-4-一-6-羧酸盐（CImI）衍生物的设计，合成和评估详细描述了杜卡霉素SA和yatakemycin含有咪唑替代品，用于取代DNA烷基化亚基中的稠合吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.050

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DUOCARMYCIN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE LA DUOCARMYCINE
  申请人：UNIV OF EAST ANGLIA

  公开号：WO2016193709A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A novel Fmoc protected duocarmycin subunit of formula (I) and utilisation as a reagent in solid phase protein synthesis methodology. Also provided is a novel method of solid phase peptide synthesis, and in particular a method for the production of novel intermediates and novel monomeric and extended duocarmycin analogues having amino acid substituents.

  一种具有式（I）的新型Fmoc保护的二氢卡蜜亚霉素亚基，并将其用作固相蛋白质合成方法中的试剂。还提供了一种新型固相肽合成方法，特别是一种用于生产具有氨基酸取代基的新型中间体和新型单体和扩展二氢卡蜜亚霉素类似物的方法。
• Solid-Phase Synthesis of Duocarmycin Analogues and the Effect of C-Terminal Substitution on Biological Activity
  作者：Michael J. Stephenson、Lesley A. Howell、Maria A. O’Connell、Keith R. Fox、Claire Adcock、Jenny Kingston、Helen Sheldrake、Klaus Pors、Stephen P. Collingwood、Mark Searcey

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01373

  日期：2015.10.2

  In this article, we describe the synthesis of a duocarmycin monomer (DSA) that is suitably protected for utilization in solid-phase synthesis. The synthesis was performed on a large scale, and the resulting racemic protected Fmoc-DSA subunit was separated by supercritical fluid chromatography (SFC) into the single enantiomers; its application to solid-phase synthesis methodology gave a series of monomeric

  Duocarmycins是有效的抗肿瘤药物，具有开发抗体-药物偶联物（ADC）的潜力，并且本身就是临床候选药物。在本文中，我们描述了杜卡霉素单体（DSA）的合成，该合成素受到适当保护，可用于固相合成。大规模进行合成，并且通过超临界流体色谱法（SFC）将得到的外消旋保护的Fmoc-DSA亚基分离为单个对映异构体。将其应用于固相合成方法后，得到了一系列带有氨基酸取代基的单体和扩展的杜卡霉素类似物。对于单体化合物和扩展化合物，DNA序列选择性均与以前的报道相似。在所有研究的化合物中，杜卡霉素C末端的取代引起了抗增殖活性的降低。在C末端含有丙氨酸的延伸化合物被转化成伯酰胺或含有末端叔胺的延伸结构，但这对生物学活性没有有益的影响。
• Self-Immolative Hydroxybenzylamine Linkers for Traceless Protein Modification
  作者：Douglas A. Rose、Joseph W. Treacy、Zhongyue J. Yang、Jeong Hoon Ko、K. N. Houk、Heather D. Maynard

  DOI：10.1021/jacs.2c01136

  日期：2022.4.6