Z-L-AlaT-OH | 1174062-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-AlaT-OH
• 英文别名: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoic acid；Z-AlaT-OH
• CAS: 1174062-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: PRPVLGKLFISAAE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-AlaT-OH 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-amino-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  核α-氨基酸的新见解-β-嘧啶丙氨酸细胞毒性活性的合成和SAR研究。

  摘要：

  从L-丝氨酸衍生的氨基磺酸盐制备了三个系列的β-嘧啶丙氨酸，包括芥子碱（一种天然存在的氨基酸）。化合物3b，4a和4b对所研究的癌细胞系表现出抗增殖活性，尽管这些化合物对人脑星形细胞瘤MOG-G-CCM细胞的作用比对人神经母细胞瘤SK-N-AS细胞的作用更为显着。Willardiine的胞嘧啶类似物化合物4b降低了MOG-G-CCM细胞的生存力，EC50 = 36±2μM，比AMPA拮抗剂GYKI 52466更有效。Willardiine显示出可能的能力，对胶质母细胞瘤U251 MG细胞的侵袭性没有影响它们的生存能力和形态。化合物3d（Willardiine的乙酯）对GluR2受体的结合结构域hHS1S2I具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103864
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以51%的产率得到Z-L-AlaT-OH
  参考文献：
  名称：

  核α-氨基酸的新见解-β-嘧啶丙氨酸细胞毒性活性的合成和SAR研究。

  摘要：

  从L-丝氨酸衍生的氨基磺酸盐制备了三个系列的β-嘧啶丙氨酸，包括芥子碱（一种天然存在的氨基酸）。化合物3b，4a和4b对所研究的癌细胞系表现出抗增殖活性，尽管这些化合物对人脑星形细胞瘤MOG-G-CCM细胞的作用比对人神经母细胞瘤SK-N-AS细胞的作用更为显着。Willardiine的胞嘧啶类似物化合物4b降低了MOG-G-CCM细胞的生存力，EC50 = 36±2μM，比AMPA拮抗剂GYKI 52466更有效。Willardiine显示出可能的能力，对胶质母细胞瘤U251 MG细胞的侵袭性没有影响它们的生存能力和形态。化合物3d（Willardiine的乙酯）对GluR2受体的结合结构域hHS1S2I具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103864

文献信息

• Conformationally controlled, thymine-based α-nucleopeptides
  作者：Piero Geotti-Bianchini、Marco Crisma、Cristina Peggion、Alberto Bianco、Fernando Formaggio

  DOI：10.1039/b822789f

  日期：——

  Rigid peptide backbones and backbone-to-side chain H-bonds permit the design of α-nucleopeptides with known 3D-structure; thymine–thymine base pairing is also observed.

  刚性肽主链和主链与侧链之间的氢键使得能够设计具有已知三维结构的α-核肽；还观察到胸腺嘧啶–胸腺嘧啶的碱基配对。
• Replacement of Ala by Aib improves structuration and biological stability in thymine-based α-nucleopeptides
  作者：Piero Geotti-Bianchini、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Julien Beyrath、Alberto Bianco、Fernando Formaggio

  DOI：10.1039/b920211k

  日期：——

  Three thymine-based nucleo-heptapeptides, each containing two nucleo-amino acids and zero, one or four Aib residues, respectively, have been synthesized. A single Aib residue is enough to promote the adoption of a helical structure in our nucleopeptides and to increase significantly their resistance towards enzymatic degradation. The insertion of four Aib residues, out of seven residues in the sequence, affords a rigid, 310-helical nucleopeptide that is substantially unaffected by serum enzymes and is not cytotoxic.

  我们合成了三种基于胸腺嘧啶的核七肽，每种核七肽都含有两个核氨基酸以及零、一或四个 Aib 残基。一个 Aib 残基就足以促使我们的核肽采用螺旋结构，并显著提高其抗酶降解的能力。在序列的 7 个残基中插入 4 个 Aib 残基，就能得到一种刚性的 310 螺旋核肽，这种核肽基本上不受血清酶的影响，也没有细胞毒性。