(2E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-yl acetate | 53170-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 4-acetoxy-3-methyl-2(E)-butenyl bromide；(E)-4-bromo-2-methylbut-2-enyl acetate；trans-1-Acetoxy-4-brom-2-methyl-2-buten；[(E)-4-bromo-2-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 53170-99-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: NBEPXCBHGVRKMJ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-yl acetate 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exploring synthetic pathways for nucleosidic derivatives of potent phosphoantigens

  摘要：

  本文报道了两种合成核酸类似物磷抗原途径的比较研究。第一种途径使用ATP的γ-磷酸酯化，导致产率较低；而将ADP-咪唑盐中间体与单磷酸盐类似物偶联则更为高效。采用第二种方法，获得了多种ApppI和ApppH的类似物。我们还研究了从中草酸合成(E)-2-甲基-4-(羟基)丁-2-烯-1-醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj03614c
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-2-buten-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl促进的Pd催化的烯丙基乙酸烯丙酯环化反应合成（-）-α-Kainic酸

  摘要：

  对映纯（-）-α-海藻酸的高度实用的合成方法，通过前所未有的TMSCl促进的钯催化的乙酸烯丙酯的锌催化的锌-烯环化反应，使用13个线性步骤和最少的色谱分离，以37％的总收率完成了对映体纯净的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201341q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.
  作者：Kunio HIROI、Kazushige HIRASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.786

  日期：——

  Palladium-catalyzed intramolecular metallo-ene reactions were studied using allylic sulfones as enophiles. Palladium-catalyzed reactions of allylic acetates and methyl carbonates bearing allylic sulfones at appropriate sites were carried out in acetic acid at 80°C to give cyclized products, cyclohexane derivatives, with extremely high diastereoselectivity. The stereochemistry of these reactions was examined under various reaction conditions using several model compounds.

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。