N-acetyl-(2RS)-(2-3H)-tryptophan | 87458-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(2RS)-(2-3H)-tryptophan
• 英文别名: <α-3H>-N^α-Acetyltryptophan；[α-3H]-N^α-Acetyltryptophan
• CAS: 87458-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 248.258
• InChiKey: DZTHIGRZJZPRDV-BFDQMJDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-(2RS)-(2-3H)-tryptophan 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2RS)-<2-(3)H>tryptophan
  参考文献：
  名称：

  α-环吡唑啉酸的生物合成。β-环吡唑酸在灰霉青霉环化过程中质子去除的立体过程

  摘要：

  喂养实验用（3 - [R ）-和（3小号） - [3- 3 H]色氨酸已经表明，在青霉griseofulvum Dierckx，色氨酸掺入α-cycopiazonic酸（1）与所述3-损失进行亲-小号氢原子。[3- 2 H 2 ]色氨酸被灰黄假单胞菌转化为α-环吡唑酮酸，其通过2 H nmr光谱法显示仅在预期的C-4位置含有氘。将（2 RS）-[ 2-3 H，3- 14 C]色氨酸掺入α-环吡嗪酸（1）中，但失去ca。％的50％。这些发现与通过1，4-二氢氢化衍生物将β-环吡嗪酸（4）环化为α-环吡嗪酸（1）一致，在C-4处的CC键从相反分子的一侧发生到质子去除发生的那个。

  DOI：

  10.1039/p19810003292
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 吡啶 、 tritium oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-acetyl-(2RS)-(2-3H)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Roquefortine，草酸青霉菌培养物中草酸生物合成的中间体

  摘要：

  将（2 RS）-[吲哚-2- 13 C，2- 15 N]色氨酸掺入roquefortine和oxaline中，以及roquefortine有效转化为oxaline，定义了生物合成途径，其中N-14的oxaline来自N-5罗福福汀（因此来自色氨酸），而不是来自外源氮源。

  DOI：

  10.1039/c39830000560