17β-Hydroxy-2,4-dihydroxyimino-androst-5-en-3-on | 5060-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-2,4-dihydroxyimino-androst-5-en-3-on
• CAS: 5060-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: VDLWQFKPKMLTDW-DFSLXGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-2,4-dihydroxyimino-androst-5-en-3-on 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-2,3-seco-A-nor-androst-5-en-2,3-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-2,4-dihydroxyimino-androst-5-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  有关类固醇的研究。IV。雄甾烷[2,3-c]呋喃丹及其相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了与2, 3-位融合的呋噁环类固醇。通过2-羟基亚氨基-3-酮（IV）或2, 3-二酮（II）从雄甾-3-酮（I）制备的2, 3-二羟基亚氨基雄甾烷（III），在碱、琥珀酸酸酐或氯化亚硫酰的作用下，直接环化生成雄甾烷[2, 3-c]呋噁烷（XVII）。或者，将2, 3-二羟基亚氨基化合物（III）用次氯酸钠或四乙酸铅处理，得到相应的呋噁烷N-氧化物（呋氧烷）（XXI），再通过与三乙基磷酸酯加热处理去氧化为呋噁烷（XVII）。同样，合成了雄甾-4-烯和雄甾-4, 6-二烯[2, 3-c]呋噁烷（XVII, XIX）。还描述了其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1445