4-Phenylthio-4-pentanolide | 90788-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Phenylthio-4-pentanolide
• 英文别名: 5-methyl-5-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 90788-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: VVMOSVINCGWLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(phenylthio)pent-3-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-Phenylthio-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Weg zu 6,7,8,9-Tetrahydrodibenzo[b,f]thiepin-11(10H)-onen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30804

文献信息

• Photocatalytic C(sp³)–H thiolation by a double S_H2 strategy using thiosulfonates
  作者：Nobukazu Taniguchi、Mamoru Hyodo、Lin-Wei Pan、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/d3cc05149h

  日期：——

  Site-selective C(sp3)–H thiolation using thiosulfonates has been achieved using the decatungstate anion as a photocatalyst. Using the protocol, a variety of thiolated compounds were synthesized in good yields. The transformation consists of a cascade of double SH2 reactions, HAT and ArS group transfer, and PCET (proton-coupled electron transfer) of the leaving arylsulfonyl radical to arylsulfinic acid

  使用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，实现了使用硫代磺酸盐的位点选择性 C(sp 3 )–H 硫醇化。使用该方案，以良好的产率合成了多种硫醇化化合物。该转化由一系列双 S H 2 反应、HAT 和 ArS 基团转移以及离开芳基磺酰基到芳基亚磺酸的 PCET（质子耦合电子转移）组成，从而使催化剂 W 10 O 32 4−成为恢复了。
• KRAATZ, U., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 267-268
  作者：KRAATZ, U.

  DOI：——

  日期：——