1,2,3,4,5,6-hexa-O-benzyl-myo-inositol | 6382-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexa-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: Hexabenyzl-myo-inositol
• CAS: 6382-98-5
• 化学式: C₄₈H₄₈O₆
• 分子量: 720.906
• InChiKey: GXFRNKWFHVHTGU-YOIPPTKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexa-O-benzyl-myo-inositol 在 tin 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到meso-1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Penta-O-benzyl-myo-inositols,O-β-L-Arabinosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol,O-α-D-Galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol, andO-α-D-Galactosyl-(1 → 6)-O-α-D-galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol

  摘要：

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2521
• 作为产物：
  描述：

  D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexa-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  新型维生素C磷酸二酯的合成：稳定性和抗氧化活性。

  摘要：

  合成了一系列新的杂化L-抗坏血酸（维生素C）磷酸二酯，它们在C-2羟基处与其他生物活性物质（肌醇，熊果素，4-羟基-L-脯氨酸和乙醇酸）相连，并且在体外估计了它们的热稳定性和对自由基的还原活性。所有的磷酸二酯都表现出高的热稳定性；但是，它们的体外抗氧化活性通常低于维生素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00043-2

文献信息

• Concerning the reactivities of the C-1, C-2 and C-6 hydroxy groups of myo-inositol
  作者：Gopinadhan nair Anilkumar、Zhaozhong J. Jia、Ralf Kraehmer、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a907318c

  日期：——

  Regioselectivities in the reactions of the three contiguous free hydroxy groups at C-6, C-1, and C-2 of 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol have been examined. Stannylene activation permits selective alkylation and esterification at C-1; however, acyl migration back and forth between C-1 and C-2 leads to unpredictable ratios of the isolated regioisomers. With the stable C1-alkylated products, further alkylation is regioslective for the axial C-2–OH, whereas acylation is regioselective for the equatorial C-6–OH. In most cases the ‘other’ regioisomer is not observed, the by-products being those of dialkylation or diacylation.

  已对3,4,5-三-O-苄基-D-myo-肌醇在C-6、C-1和C-2的三个相邻游离羟基的反应中的区域选择性进行了研究。锡烯的激活使得在C-1进行选择性烷基化和酯化成为可能；然而，C-1和C-2之间的酰基迁移前后导致所得到的区域异构体比例不可预测。在稳定的C1-烷基化产物中，进一步的烷基化对此轴向的C-2–OH具有区域选择性，而酰基化则对赤道的C-6–OH具有区域选择性。在大多数情况下，‘其他’区域异构体未被观察到，副产物为双烷基化或双酰基化的产物。
• Cyclitols. Part XXIV. Selective acetolysis of myoinositol benzyl ethers
  作者：S. J. Angyal、M. H. Randall、M. E. Tate

  DOI：10.1039/j39670000919

  日期：——

  The acetolysis of benzyl ethers of myoinositol is selective and its rate varies with the nature and configuration of the neighbouring groups. The penta-acetate of 1-O-benzylmyoinositol is readily obtained from 1,4,5,6-tetra-O-benzylmyoinositol; hydrogenolysis gives 1,2,4,5,6-penta-O-acetylmyoinositol.

  肌醇苄醚的乙酰水解是选择性的，其速率随相邻基团的性质和构型而变化。1- O-苄基肌醇的五乙酸酯可容易地从1,4,5,6-四-O-苄基肌醇得到；氢解得到1,2,4,5,6-戊-O-乙酰肌醇。
• 1282. Cyclitols. Part XXI. Benzyl ethers of myoinositol. Aromatisation of a tosyl derivative of myoinositol
  作者：S. J. Angyal、M. E. Tate

  DOI：10.1039/jr9650006949

  日期：——
• Synthesis of [3H]-labelled and unlabelled 2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol and 1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol for use in studies of the phosphoinositide cycle
  作者：Gordon Lowe、Fiona McPhee

  DOI：10.1039/p19910001249

  日期：——

  2-Deoxy-2-fluoro-myo-inositol and 1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol have been synthesized in their unlabelled and tritiated forms in order to study their potential as inhibitors of the phosphoinositide cycle.
• Practical synthesis of a differentially protected myo-inositol
  作者：Alexander Kornienko、David I. Turner、Christine H. Jaworek、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00302-4

  日期：1998.8

  An enantiospecific synthesis of 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol from D-xylose is reported. The synthesis features a diastereofacially selective SmI2-promoted pinacol cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.