1-[p-(hydroxymethyl)phenyl]-1'-[4-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]ferrocene | 100203-44-9

• 英文名称: 1-[p-(hydroxymethyl)phenyl]-1'-[4-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]ferrocene
• CAS: 100203-44-9
• 化学式: C₂₈H₂₄FeO₂
• 分子量: 448.344
• InChiKey: WEDYDEUALQXLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[p-(hydroxymethyl)phenyl]-1'-[4-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]ferrocene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到1-(p-formylphenyl)-1'-(4-formyl-1-naphthyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  与带有二茂铁的杂环部分有关的新功能化合物的设计和合成：电子给体有机材料的新方法

  摘要：

  包含多于一个二茂铁单元的杂环体系的合成被证明是合成新的二茂铁-杂环的简便途径。制备酰肼2，并使用本文所述的方法以高收率将其环化为恶二唑，三唑和吡唑。无法获得吡唑啉酮衍生物，而是分离出derivative衍生物17。酰肼2用芳香醛和二茂铁-1,1'-二甲醛衍生物，得到相应的腙缩合11A - Ç和dihydrazones 12，14和18高产。与母体二茂铁和乙酰基二茂铁比较，研究了选定的二茂铁-杂环8和9的循环伏安法（CV）。化合物8的CV揭示了一个额外的准可逆单电子氧化波，频率为849 mV，对应于通过SCH 2 CO间隔基连接至恶二唑环的第二个二茂铁单元。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-ethoxycarbonylphenyl)-1'-(4-ethoxycarbonyl-1-naphthyl)ferrocene 、 lithium aluminium tetrahydride 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-[p-(hydroxymethyl)phenyl]-1'-[4-(hydroxymethyl)-1-naphthyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  萘二茂铁的合成

  摘要：

  通过相应的甲酰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联，合成了几种萘二茂铁，其中两个环戊二烯基环由两个萘环连接。它们的结构是从红外、核磁共振和紫外光谱推导出来的。在电子光谱的基础上讨论了两个萘环之间的跨环 π 电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1560

文献信息

• Synthesis and electrochemical properties of 1,1′-bis(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)ferrocene derivatives as novel electron donor compounds
  作者：Abd El-Wareth Sarhan、Tatsuro Kijima、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00694-6

  日期：2003.10

  A number of 1,1′-bis(benzo-1,3-dithiol-2-ylidene)ferrocene derivatives 7a–b and 12–14 based on the strong electron donating ability of 1,3-dithiole and ferrocene moieties were synthesized as new π-donors. The structure and physical properties of these compounds were characterized both by experimental techniques and spectral analysis. These new classes of donor compounds were obtained in very high yields

  基于1,3-二硫醇和二茂铁部分的强电子给体能力，合成了许多1,1'-双（苯并-1,3-二硫醇-2-亚基）二茂铁衍生物7a – b和12 – 14，新的π供体。这些化合物的结构和物理性质都通过实验技术和光谱分析进行了表征。这些新的供体化合物是基于WiTTig-Horner反应的修饰以很高的收率获得的，并且1,3-二硫醇环被包括芳基-二茂铁基-芳基在内的共轭间隔基隔开。与DB-TTF 4相比，已研究了新化合物的电化学性质在室温下，使用Pt电极作为CH 2 Cl 2溶液中的工作电极，通过循环伏安法（CV）的类似物和母体二茂铁供体。观察到三个后续的氧化过程，因为三个氧化波仅与两个还原过程相关。的多晶样品14A - b处于导通状态σ室温14A =为0.2S厘米-1和σ室温14B = 4.8×10 -4小号厘米-1）分别，而化合物15和16，发现基本上如绝缘体（σ室温<10 - 10S cm -1）。