1-(12-bromododecyl)thymine | 118737-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(12-bromododecyl)thymine
• 英文别名: 1-(12-bromododecyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118737-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₉BrN₂O₂
• 分子量: 373.333
• InChiKey: AMWNGOLWSKHJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-二甲基氨基嘌呤 、 1-(12-bromododecyl)thymine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到N⁶,N⁶-dimethyl-9-[12-(thymin-1-yl)dodecyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Effect of the N6-Methyl Group on Adenine Ring on the Intramolecular Base-Pairing of Adenine with Thymine in Various Solvents

  摘要：

  In order to study an intramolecular hydrogen bond between the adenine and thymine rings of 9-[12-(thymin-1-yl)dodecyl]adenine and N-6-methyl-9-[12-(thymin-1-yl)dodecyl]adenine, their NMR chemical shifts of NH of thymine ring at 3-position were compared with those of N-6,N-6-dimethyl-9-[12-(thymin-1-yl)dodecyl]adenine in various solvents. The thermodynamic parameters of the intramolecular hydrogen bond in chloroform and benzene were estimated. The hydrogen bond was confirmed by the IR spectroscopy.

  DOI：

  10.3987/com-02-9488
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 胸腺嘧啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以21%的产率得到1-(12-bromododecyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Polymethylene Chain on the Intramolecular Hydrogen Bond between Adenine and Thymine

  摘要：

  在氯仿中，通过核磁共振谱法研究了9-[ω-(胸苷-1-基)烷基]腺苷的腺苷环和胸苷环之间的分子内氢键形成。分子内氢键的形成依赖于腺苷和胸苷之间聚亚甲基链的长度，并估算了热力学参数。聚亚甲基链的长度导致化合物的物理性质产生明显差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.285

文献信息

• Microscope and DSC Study of Polymorphism of 1,1′-(1,12-Dodecanediyl)bisthymine
  作者：Toshio Itahara、Junpei Kanda、Shuji Ikeda、Takehiko Ueda

  DOI：10.1246/cl.2002.1122

  日期：2002.11

  1,1′-(1,12-Dodecanediyl)bisthymine exhibited two distinct types of crystals. One of them was spontaneously transformed into the other under heat treatment. This phenomenon was monitored by DSC and observed under polarizing microscope.

  1,1′-(1,12-十二烷基)双胸苷展现出两种不同类型的晶体。其中一种在热处理下自发转变为另一种。这一现象通过差示扫描量热法（DSC）进行监测，并在偏振显微镜下观察到。