3',4'-dihydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-spiro<2H-indene-2,1'(2'H)-isoquinolin>-1(3H)-one | 108585-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3',4'-dihydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-spiro<2H-indene-2,1'(2'H)-isoquinolin>-1(3H)-one
• 英文别名: 3',4'-dihydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-spiro[2H-indene-2,1'(2'H)-isoquinolin]-1(3H)-one
• CAS: 108585-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: FVTRPBDCUHXSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-spiro<2H-indene-2,1'(2'H)-isoquinolin>-1(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 维生素 C 作用下， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkaloids, (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-tetrahydropalmatine, by a photo-induced rearrangement of spirobenzylisoquinolines in the presence of vitamin C.

  摘要：

  在乙醇中，维生素C的存在抑制了光诱导重排反应中螺苄基异喹啉氧化产物的形成，提高了berbinium化合物的产率，该化合物在与氢化钠还原时生成四氢原小檗碱类化合物。通过这种方法成功合成了两种生物碱（±）-木檀碱和（±）-四氢棕榈碱，并取得了较好的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3919
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3',4'-dihydro-6',7'-dihydroxy-6,7-dimethoxy-spiro<2H-indene-2,1'(2'H)-isoquinolin>-1(3H)-one 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3',4'-dihydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-spiro<2H-indene-2,1'(2'H)-isoquinolin>-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkaloids, (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-tetrahydropalmatine, by a photo-induced rearrangement of spirobenzylisoquinolines in the presence of vitamin C.

  摘要：

  在乙醇中，维生素C的存在抑制了光诱导重排反应中螺苄基异喹啉氧化产物的形成，提高了berbinium化合物的产率，该化合物在与氢化钠还原时生成四氢原小檗碱类化合物。通过这种方法成功合成了两种生物碱（±）-木檀碱和（±）-四氢棕榈碱，并取得了较好的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3919