3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[1,2-a]purin-9(4H)-one | 220437-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[1,2-a]purin-9(4H)-one
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-9-oxo-4H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
• CAS: 220437-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₆
• 分子量: 335.276
• InChiKey: LVPSTHQSOFBSCR-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[1,2-a]purin-9(4H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.58h， 生成 9-Oxo-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鉴定在有效细菌诱变剂3-chloro-4-（dichloromethyl）-5-hydroxy-2（5H）-呋喃酮与鸟苷反应中形成的乙炔甲酰基加合物。

  摘要：

  3-氯-4-（二氯甲基）-5-羟基-2（5H）-呋喃酮（MX）是一种有效的直接作用细菌诱变剂，是一种在氯消毒后的饮用水中产生的啮齿类致癌物。在这项研究中，我们使MX与鸟嘌呤，胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA在水溶液中反应。MX与鸟苷的反应混合物的HPLC分析表明形成了一个主要产物峰。在MX与胞苷或胸苷的反应中，未观察到代表碱基修饰的核苷的产物峰。通过反相C18柱上的制备色谱分离MX鸟苷反应混合物中的产物，并通过紫外吸收，1H和13C NMR光谱以及质谱确定其结构。产物被鉴定为3-（β-D-呋喃呋喃糖基）-7-甲酰咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（4H）-one（epsilonfGuo），在pH 7.4和37℃下进行反应的产率为约0.3mol％。在与MX反应的小牛胸腺DNA水解物中，在每10（7）个碱基中有五个加合物的检出限处，未观察到加合物。但是，这种失败并不排除在鼠伤寒沙门氏菌菌株TA100中观察

  DOI：

  10.1021/tx9801514
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-(二氯甲基)-5-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 鸟苷 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以3.0 mg的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-7-formylimidazo[1,2-a]purin-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定在有效细菌诱变剂3-chloro-4-（dichloromethyl）-5-hydroxy-2（5H）-呋喃酮与鸟苷反应中形成的乙炔甲酰基加合物。

  摘要：

  3-氯-4-（二氯甲基）-5-羟基-2（5H）-呋喃酮（MX）是一种有效的直接作用细菌诱变剂，是一种在氯消毒后的饮用水中产生的啮齿类致癌物。在这项研究中，我们使MX与鸟嘌呤，胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA在水溶液中反应。MX与鸟苷的反应混合物的HPLC分析表明形成了一个主要产物峰。在MX与胞苷或胸苷的反应中，未观察到代表碱基修饰的核苷的产物峰。通过反相C18柱上的制备色谱分离MX鸟苷反应混合物中的产物，并通过紫外吸收，1H和13C NMR光谱以及质谱确定其结构。产物被鉴定为3-（β-D-呋喃呋喃糖基）-7-甲酰咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（4H）-one（epsilonfGuo），在pH 7.4和37℃下进行反应的产率为约0.3mol％。在与MX反应的小牛胸腺DNA水解物中，在每10（7）个碱基中有五个加合物的检出限处，未观察到加合物。但是，这种失败并不排除在鼠伤寒沙门氏菌菌株TA100中观察

  DOI：

  10.1021/tx9801514