11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester | 1236814-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-oxo-5H-benzimidazolo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 1236814-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: WRROHFBZIWVGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-2-(2-aminophenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到11-oxo-5,11-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylic amino group activation: a new and general strategy leading to functionalized fused heteroaromatics

  摘要：

  为构建与异喹啉酮融合的苯并咪唑环或苯并恶唑环，开发出了一种概念新颖的通用策略，从而产生了多种独特的小分子，可作为潜在的新型 PDE4 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc41337c

文献信息

• Concise copper-catalyzed one-pot tandem synthesis of benzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-one derivatives
  作者：Juyou Lu、Xiaoyu Gong、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c0cc00185f

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed one-pot tandem method has been developed for synthesis of benzimidazo[1,2-b]isoquinolin-11-one derivatives via reactions of substituted 2-halo-N-(2-halophenyl)benzamides with alkyl 2-cyanoacetates or malononitrile under mild conditions.

  通过取代的2-卤代-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与烷基的反应，开发了一种简单有效的铜催化一锅串联方法，合成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-11-酮2-氰基乙酸盐或丙二腈在温和的条件下。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。